1998-1999赛季是一个缩水赛季，因为nba的劳资纠纷，整个赛季只打了50场比赛，格兰特-希尔依旧是球队的门面球星，场均拿下21.1分7.1个篮板球和6.0次助攻，杰里-斯塔克豪斯给乔-杜马斯打替补，场均拿下14.5分，但是投篮命中率只有不堪的37.1%，林奇-亨特场均拿下11.9分和3.9次助攻，乔杜马斯本赛季场均11.3分，在这个赛季打完38场比赛之后。杜马斯宣布退役。
毫无疑问，杜马斯是与托马斯一个时代的活塞队史上伟大的球星，他是一名非常全面而且非常好学的人，初进联盟的时候只是一名进攻好手，但是在戴利的培养之下，杜马斯成为了活塞后十年外线的防守大闸，在季后赛与乔丹的四度碰面更是堪称nba历史上的经典，很多年以后，乔丹曾经亲口说过，在他面对的所有防守者之中，杜马斯是防守自己防的最好的一个，杜马斯除了在球场上兢兢业业，在球场下也堪称是球员的楷模，待人真诚，温文尔雅，他这让杜马斯在联盟里收货了很多友情和赞誉，退役之后的杜马斯深的球队老板维特森的器重，花费大量的时间培养杜马斯在球队管理层方面的经验，一年之后，杜马斯成为了活塞队总裁，全权管理球队事宜，当然，杜马斯也没有令维特森失望，在杜马斯的妙手之下，一手把活塞队推向了历史的第二个高峰。
目前杜马斯为活塞队得到的分以及4612次助攻在活塞队历史上紧随以赛亚托马斯之后，高居第二位，902次抢断则是在托马斯和本-华莱士之后，位居第三位，他身披活塞队队服出场的1018场比赛，则是队史第一人！他14年所有的职业生涯都是在活塞队度过，其中入选了6届全明星，三次最佳阵容，五次最佳防守阵容，拿到两枚总冠军戒指其中还有一尊无比珍贵的总决赛mvp的奖杯！当然，其他荣誉还有1994年肯尼迪公民奖和1996年nba体育道德风尚奖，由于表彰杜马斯的体育精神，后面的这个奖项则直接被重名为乔-杜马斯奖。
2000年，活塞队退役了杜马斯的4号球衣，2006年，杜马斯入选nba名人堂。
本赛季的活塞队在金特里的率领之下稍微有了一点点起『色』，常规赛以29胜21负的战绩以东部第五的身份杀进了季后赛，只可惜首轮被史蒂夫-史密斯和穆托姆博的老鹰斩落马下。
自从兰比尔退役，罗德曼出走之后，活塞队的内线可以说是一溃千里，在此之后的几个赛季活塞都没有找到合适自己的内线球员，比如去年被老鹰3:2击败，老鹰队的超级内线肯迪贝-穆托姆博在内线大杀四方，场均拿下14.6分13.6个篮板球和3.0次封盖，更重要的是进攻手段并不丰富的穆托姆博投篮命中率竟然高达70%！位居全队第一！
那时候的活塞内线球员叫做克里斯蒂安-莱特纳，时间就是这么凑巧，莱特纳原来是老鹰队的首发内线，巅峰的时候场均能够掠下18.1分和8.8个篮板球，后来穆托姆博签约老鹰，老鹰由此组成了恐怖内线双塔，再后来老鹰决定扶正穆托姆博，莱特纳远走底特律，nba就是这么凑巧，莱特纳在季后赛就正面碰上了自己的老队友，穆托姆博，然后被后者毫不留情地打爆了，这一轮系列赛莱特纳是什么成绩单呢？五场，比赛，场均10.2分投篮命中率只有42.6%并且作为一个身高高达211公分的大中锋，场均只能够抢到2.8个篮板球……
这是被穆托姆博分分钟虐哭了的节奏……
为了弥补球队内线的不足，活塞队签下了落选新秀 身高高达211公分的中锋米基-摩尔，后者在活塞队中打出了不错的表现，场均7.9分3.9个篮板球，本赛季活塞队最大的转变就是杰里-斯塔克豪斯由替补升任上了首发且82场比赛全勤，场均轰下23.6分，3.8个篮板球和4.5次助攻，与场均拿下25.8分6.6个篮板球和5.2次助攻的格兰特希尔组成了nba恐怖的外线火力，本赛季活塞队拿下了42胜40负的战绩，本赛季的主教练阿尔文-金特里在执教58场比赛28胜30负的战绩让金特里颜面无光，他主动辞职去了马刺在波波维奇手下当助教，球队找来了十年之前曾经执教过印第安纳步行者的主教练乔治-欧文执掌帅鞭，之后打出14胜10负的战绩率领活塞队与密尔沃基雄鹿队并列第八杀进了季后赛。
本赛季的活塞队发生了一件非常悲伤的事情，在季后赛前一个周的时间，格兰特希尔在比赛中扭伤了脚踝，此时球『迷』对于希尔的口风并不算是很好，因为他被誉为下一个乔丹，但是他这些年始终没有带队证明过什么，于是，在季后赛，脚伤未愈的希尔决定证明自己，带伤上阵，结果季后赛对阵热火的第二场比赛，希尔的脚踝恶化，不得不中途退场，这次受伤之后的勉强复出，成为了希尔后职业生涯的梦魇，之后，希尔娜脆弱的脚踝，成为了他的阿喀琉斯之踵。
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