胡适在北大安顿好之后，即开始与母亲商量办理与江冬秀的婚事，胡适把婚礼的日子定在自己生日那一天，即农历十一月十七日，1917年的那天公历为12月30日。
江冬秀1890年(清光绪十六年庚寅)农历十一月初八日生，也是安徽人，家住绩溪县北的旌德县江村，与上庄相距约40里。也是名门女儿。父名世贤，早逝。母吕氏，名贤英，亦系出名门，是旌德庙首吕探花的后裔。吕朝瑞探花是冬秀的曾外祖父，吕佩芳翰林是她的外祖父。江冬秀和胡适家本就有亲戚关系。早在1904年，即胡适去上海进梅溪学堂的那年春天，便由胡母作主，订下了他们两人的终身大事。到1908年秋天，江家办了嫁妆，胡家备了新房，写信叫胡适回家成亲。胡适因家道中落，店业破产，自己学业未成，难于养家活口，故“力阻之”。
后来去美国留学，婚事一拖就拖了十几年。
他们这桩婚事，也曾经发生过一点波折。江冬秀虽系名门女儿，但因父亲早逝，旧家庭重男轻女，仅随胞兄在私塾读了一两年书。后多荒疏，识字无多，又从小缠足，完全是一位旧式乡村女子。她与自称“新人物”，且在学人中小有名气的胡适，在一些人看来，本就有差距。到胡适放洋留学，得了洋功名，村里更是纷纷传言，说胡适在外国娶了亲，生了孩子，要与江冬秀解除婚约。胡适的母亲起初并不相信，但传说多了，也难免疑心忧虑，便去请胡适幼时好友胡近仁代写家书，叫儿子勿违母命。
其实，说胡适在外国娶亲之事，也并非是完全的无中生有。
1914年6月，在美国纽约州康乃尔大学的胡适结识了艾迪丝?克利福德?韦莲司。在此后48年的岁月中，胡适因受韦莲司的影响而获益甚多，其生平事迹也因有了与韦莲司的交往而显得更加丰富多彩。
韦莲司是一位奇女子。是康奈尔大学一位地质学教授的女儿，曾一个人住在纽约，学习现代艺术。她留短发，穿着简单随意，是个典型的“波希米亚”先锋派艺术家，走在纽约街头，常招来行人批评的目光。她不但在外表上不拘传统，在精神上也特立独行。她冰雪聪明又兴趣广泛，即使在美国的“新女性”中也很突出。
两人结识时，韦莲司还是康奈尔大学的学生。为了造访韦莲司，胡适进了女生宿舍，这是他上大学四年来的头一遭。
胡适为自己进女生宿舍找的理由是，这样有助于他性格的发展。“十年之中，未尝与贤妇人交际……吾十年之进境，盖全偏于智识一方面，而与感情一方面几全行忘却，几成一冷血之世故中人……”他认为自己“但有机警之才，而无温和之气，更无论温柔儿女之情”，然后他决定“与有教育之女子交际，得其陶冶之益，减吾孤冷之性……”于是胡适在当天晚上第一次拜访了女生宿舍，自视为历史性的第一步。
胡适一开始还对自己说是在寻求两性间“纯粹而高尚的”友谊，可不久胡适就发觉他与韦莲司的感情日益亲密。他们的关系最终带给胡适的是人格上的深刻变化。
韦莲司后来搬到纽约，胡适去那里拜访过她几次。此后他也转学到纽约的哥伦比亚大学，能够离韦莲司近一些，也应是因素之一。一旦在同一城市，两人就有了更多的时间在一起。
从韦莲司的寓所俯瞰哈德逊河，参观博物馆、画廊，在月光下的林子里漫步……可以设想一下，一个中国青年男子和一个“另类”的美国青年女子并肩走在纽约街头，一定令不少行人惊讶摇头。
两人有很多共同的话题：文学、艺术、东西方哲学、伦理，时局、战争与和平。
胡适非常享受他们之间的谈话，日记里充满着对韦莲司的赞美，如：“女士见地之高，诚非寻常女子所可望其肩背。余所见女子多矣，其真能具思想，识力，魄力，热诚于一身者惟一人耳。”在另一处，胡适坦率地承认韦莲司对他的影响：“吾早就需要一位‘舵手’，他能指明方向，使吾沿着正确之航线前进。然而，迄今为止，除足下之外，还没有人能给予吾如此之帮助，而这正是吾之所极需的。”
1915年上半年胡适写了几首情诗，都是中文的，无疑是在抒发对韦莲司的爱意。
韦莲司在给胡适的信中也以她“高格调的方式”承认他们之间的关系包含着“性吸引”。
但是她认为“最高层次的人”生活的真正意义是“精神性的而不是物质性的”，因此她要胡适和她自己看重“性吸引”“本来的价值，自觉地抛开它的实用性”，要超越它而专注于“亲近的、激发思想交流的欲望”。
在一封信中韦莲司把他们的关系定义为“两个最高类型的人”之间“精神上的”交往，说这一关系不应以世俗标准来判断，而只能从“思想的范畴”来理解。
两人真心地相爱，是徜徉于自己创造的世界中的一对恋人，把艺术、文学和诗编织进自己的恋情之中。对胡适和韦莲司这两个“最高类型”的人来说，坠入情网肯定要触动“自我”（self）的最深层次。用胡适自己的话说，他给韦莲司的信里有他真实的自我。
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