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无论在原本的时间线上祖逖之北伐，还是在这个时空，裴该与祖逖偕行，渡江后第一站都选择了徐州的广陵郡，原因有二：
其一，数年前刘渊遣赵固、王桑东进，直抵彭城，前锋才至下邳，就把当时的徐州刺史裴盾给吓跑了，与长史司马奥等退至广陵郡的淮阴县。本来淮阴紧靠着淮水，易守难攻，胡汉军未必就能破城，问题是此前裴盾用司马奥计，大发良人为兵，而且待下苛暴，结果他这一逃，士卒、将吏一哄而散，压根儿就找不出人来守城。于是裴盾便又受司马奥的引诱，主动回去降了赵固，并在不久后为赵固所杀。
王桑、赵固旋即退去。所以事实上，虏骑始终就没有侵入过广陵郡，总体而言，社会生产力受到的破坏并不严重，可以尝试在此地募兵征粮。
其二，祖逖曾经在彭城附近的泗口住过一段时间，并且得到了司马睿徐州刺史的任命。他一开始压根儿就料想不到，建邺竟无粒米、寸兵资供，逼得自己只好继续往南跑，还曾一度卷起袖子来打算大干一场的，所以对徐方的形势进行过比较细致的调研。而且即便南渡，祖逖仍然将数名部曲留在徐州，为他打探江北消息，所以此番再往徐方，尤其是最近的广陵郡，才不至于两眼一抹黑，彻底的人地两生。
祖逖曾经向裴该介绍过，说自从裴盾投降，徐州就被彻底放空了，郡县官吏大多跑散，只能由乡绅自治。广陵和临淮南部，情况稍微好一点儿，北部则盗贼纵横，迫使地方上一些有力家族建造坞堡来自卫。祖逖的意思，广陵郡南部的广陵、海陵、高邮等县，咱们不必多加理会，以刺史和郡守的身份，命当地人献出一定的粮食、物资来便可，然后直趋淮阴，把那里当作初步根据地，想办法从附近坞堡中征调部曲，即可西进以恢复兖豫了。
裴该对此建议只是笑笑，却不置可否。他心说祖士稚你终究还是地主阶级的代表人物啊，屁股坐得很稳嘛，对于乡绅自治就毫无不快，对于各地坞堡也没有彻底统合之意——所以你在原本历史上，就只能靠那些从坞堡里调来的客兵打仗，导致根基不稳。既然我跟着来了，就不能让你重蹈覆……尚未覆之辙，但是具体该怎么办，在进行过实地调研前，我也不好妄下决断，所以啊，就先敷衍着你吧。
祖逖虽然研究过徐方情势，但他是站在地主阶级立场上去调研的，所言不可全信也。
于是他们领着那两千兵卒，以及三倍于此的老弱流民，从江都启程，便直奔广陵县而去。大概黄昏时分，已距广陵城不到五里路了，打前站的祖氏部曲刘夜堂突然跑回来禀报，说：“广陵城紧闭四门，丁壮皆上城守御，似有拒我之意！”
祖逖闻言，不禁一皱眉头：“岂有此理！”
旁边儿裴该则笑笑说：“或以我等为乞活也。”随即转过头去，一扫那些新募的兵卒，就见个个面黄肌瘦、有气无力，而且肩上只扛着竹竿、木棒，队列不整，走得东拐西歪跟条长蛇似的，这乍一见，跟普通流民武装有什么区别？说不定还没有陈午、刘瑞的乞活军来得严整哪！
祖逖一瞪眼：“我等皆着朝廷公服，岂可以乞活目之？”
裴该撇嘴道：“昔新蔡王（司马腾）率乞活出于并州，或许也是如同祖君一般，身着公服，立马于流民之前……”
祖逖摆摆手，说你琢磨这些也没啥意义，且在此稍待片刻，等我策马而前，到城底下去探看一番再说。裴该忙道：“自当与祖君同往。”
他们这一行人里面，也就只有祖逖骑着马，那还是裴该送给他的，至于裴该，则仍然乘坐着牛车。所以二人疾驰而前，路才过半就分出了先后，等裴该的牛车到得广陵城下，祖逖都已经立马城下好一会儿啦。
裴该拉开车厢，也不用人搀扶，直接就蹿下来了——实话说很不文雅，有碍官体，但他才不管那么多呢——定睛一瞧，就见祖逖正手搭凉篷，举头眺望。裴该也顺势朝城上一望，只见旌旗招展，人头攒动，不过大多无盔无甲，只是些老百姓而已——果如刘夜堂所说：“丁壮皆上城守御。”
裴该瞧了几眼，就问祖逖：“祖君何不上前叫门？”祖逖伸手朝城头指一指，对裴该说：“不知此城何人为主，其胸中大有丘壑！”看上去，这城守得不错——没道理啊，照理来说，县中长吏早就跑得没影儿啦，就光剩下一些平民百姓，哪怕是大户子弟，谁能有这般本领？
随即吩咐才刚呼哧带喘追上来的刘夜堂：“汝可去叫开城门。”
刘夜堂解下腰间一个葫芦，掀开盖子，连灌了七八口水，这才喘息稍定，于是往前便走，直奔城壕。就听“刷刷”几声，数支羽箭从城头射下——不过明显准头不足，距离最近的一支也还隔着七八步远呢，结果全掉城壕里去了——随即便听有人高叫道：“何处来的流民，不得擅入广陵，且绕城而过吧！”
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