本赛季，亨德森为利物浦出场44场比赛打进1个进球送出4个助攻。在欧冠中，利物浦在欧冠半决赛，在首回合0：3落后，又缺少了球队主力萨拉赫和菲尔米诺的情况下，次回合比赛上半场亨德森膝盖负伤，但他选择带伤坚持比赛，以队长身份鼓舞队友精神。
而利物浦也在安菲尔德创造了一个虽然不能媲美伊斯坦布尔奇迹，但是也同样不可思议的安菲尔德奇迹，他们在主场4：0完胜巴塞罗那，以总比分4：3晋级欧冠决赛，而在决赛，利物浦2：0战胜了热刺，队史第六次捧起欧冠奖杯，而他们的上一次欧冠冠军还是05年的伊斯坦布尔奇迹夺冠。
随后在超级杯决赛中，利物浦点球大战击败切尔西加冕双冠王，2019年12月21日，亨德森带队参加国际足联世俱杯，在决赛中1比0击败南美解放者杯冠军弗拉门戈，夺得俱乐部有史以来第一座世俱杯奖杯，也使利物浦成为第一支同时夺得欧冠杯、超级杯、世俱杯三项洲际赛事的英格兰俱乐部。
2019-20赛季，亨德森出场40场打进4球送出5个助攻，本赛季，利物浦势不可挡，提前七轮夺得英超冠军。这是利物浦首次夺得英超冠军，也是球队时隔30年后再夺英格兰顶级联赛冠军。亨德森入选了2019-20赛季PFA年度英超联赛最佳阵容。 2020年1月14日，亨德森当选2019-20赛季英格兰足球记者协会赛季最佳球员。
2020-21赛季，对大多数球队都是一个举步维艰的赛季，新冠肺炎大流行意味着比赛只能在无观众的空场中进行。本赛季，因为伤病，亨德森只出场了28场比赛。
2021-22赛季，亨德森在57场比赛中贡献3球7助，帮助球队打进了欧冠决赛，并夺得了联赛杯和足总杯冠军，成为第一个赢得六个不同奖杯的利物浦队长。
2022-23赛季，在社区盾杯，利物浦与曼城狭路相逢，亨德森首发登场，帮助球队3-1取胜夺冠。本赛季，亨德森出场43场比赛送出3个助攻。效力红军的12个赛季中，亨德森为球队赢得了8个冠军，包括2019年欧冠和2020年队史首座英超冠军。
利物浦官方宣布，球队队长亨德森加盟沙特球队达曼协作，以1200万镑+浮动奖金的转会费签约3年。签约至2026年，他将联手前红军队长、现达曼协作主帅杰拉德。为球队出场19场比赛送出5个助攻后，2024年1月19日，官方消息，33岁的英格兰中场亨德森与沙特联达曼协作解约。
随后，亨德森自由身加盟了荷甲联赛的超级豪门阿贾克斯，下半赛季为阿贾克斯出场12次送出3个助攻。
2024-25赛季至今，杰拉德在阿贾克斯出战35场比赛，送出5个助攻，帮助球队打进了欧联杯淘汰赛阶段，联赛少赛一场排名榜首。
国家队方面，亨德森为英格兰出战74场比赛打进8个进球。
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