12月11日，日军第16师团猛攻紫金山的华国军队阵地，紫金山以南地区的教导总队顽强抵抗。
激战终日，日军毫无进展，只有其右翼部队攻占了第2军团防守的杨坊山、银孔山阵地，推进至尧化门一线。
教导总队第1旅少将参谋长万全策12月11日在战事最激烈时手刃6名日寇，不幸胸腹中弹，壮烈牺牲，以身殉国。
日本上海派遣军为使其第16师团进攻能顺利推进，及时切断国军的向东撤退的通道，将正在镇江等船渡江的第13师团的山田支队调来 ，加强第16师团右翼的攻击力量，猛攻乌龙山、幕府山炮台阵地。
日军第10军的第114师团和第6师团主力继续攻击雨花台。第88师的第2线阵地又被日军疯狂的进攻摧毁，国军被迫退守核心阵地。
日军第6师团左翼部队一部沿长江东岸北进，在上新河击退了宪兵教导2团的1营，占领了水西门外的棉花堤阵地。
日军国崎支队在当涂北慈湖附近渡过长江，沿西岸北进，直扑浦口，占领芜湖的日军第18师团转向杭州作战。
武汉统帅部对南京的战况极为关注，每日都有询问和指示作战的电报，发现撤到南京部队的战斗力和士气已经远远不如淞沪会战之时。
南京外围主阵地仅防守两三天就宣告失守，而复廓阵地立足未稳又被日寇突破，形势严峻，当得知当涂附近已有日寇渡江时，局势更是危急。
为避免南京守军被日军围歼，国民政府军事委员会负责人于11日中午考虑让南京国军撤退，于是命令此时在江北的顾墨三以电话转告唐祥生。
顾墨三要唐祥生当晚就渡江北上，并让南京国军相机突围。唐祥生曾经极力主张死守，如果自己突然先撤离，恐怕以后责任难负，所以要求必须先向南京国军将领传达清楚最高统帅的意图后才能撤离。
当夜，国民政府军事委员会负责人致电唐祥生：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。 ”
唐祥生当晚与罗卓英、刘兴两副司令长官及参谋长研究后，决定于14日晚上开始撤退。于是在12日凌晨2点多召集参谋人员制作撤退计划及命令。
12月12日自天亮开始，日军集中炮兵及航空兵火力对复廓阵地和城垣发动猛攻。战斗至10时前后，雨花台阵地被日寇攻占。
防守该地的第88师第264旅残部因中华门城门已经堵死，无法退入城中，在日寇火力下横向转移，沿着护城河绕城北进，伤亡很大。
日寇占领雨花台后，居高临下，加强了针对中华门的火力，国军第88师第262旅部分官兵坚守城垣阵地，拼命阻击。
第88师师长孙元良率师直属队及第262旅一部兵力擅自向下关退却，想要渡江北撤，在挹江门内被第36师师长宋希濂劝阻，随后返回中华门作战，城东的日军第16师团仍在狂攻孝陵卫西山及紫金山一带阵地。
日本上海派遣军因第9师团在光华门一带遭守军反击，毫无进展，于11日命令苏州附近的机动部队第3师团迅速赶来南京，于12日命令第9师团停止进攻，进行整顿，令第3师团从第9师团左翼投入战斗，攻击城垣。
中午前后，在日寇猛烈炮火轰击下，中华门及其以西的城垣数处倒塌，日军在炮火掩护下从缺口突入城内。
国军第88师立即撤退，当时中华门内大批居民为躲避炮击和日军，纷纷逃向城北部难民区，与溃退的散兵拥堵在街道上，南京城中秩序开始陷于混乱。
南京卫戍司令部为了有计划、有组织地实施撤退，于14时命令第36师负责维持城中及下关的秩序。
但此时日军第6师团一部已攻入中华门内，第16师团及第3师团已逼近中山门和光华门，第6师团左翼攻击部队已逼近水西门。
国军第2军团退至乌龙山，教导总队退至紫金山，第74军派人去三汊河架设浮桥，想要渡江撤退到浦口，被第36师制止，南京国军的战斗意志已开始动摇。
唐祥生等决定改在当夜撤退。国民政府军事委员会负责人虽然致电唐祥生，令其在不能坚持时相机撤退，但总从政治方面考虑较多，希望能多守一段时间，因而在12日又致电唐祥生、罗卓英及刘兴，提出他自己多守一段时间的期望。
当日，12位国军高级将领壮烈殉国。
第66军第159师代师长、少将罗策群在南京汤山一带阻击，血战两天两夜，伤亡惨重，撤至明故宫一带策应增援光华门，南京陷落后率部突围，身先士卒，亲自率部冲锋，不幸中弹殉国。
第88师264旅少将旅长高致嵩率264旅坚守雨花台阵地，多次打退敌人的进攻，后友邻阵地被日军突破，三面受敌，于是与262旅朱赤部协同作战，共同坚守阵地，12月12日，高致嵩和全旅官兵数千人壮烈殉国，牺牲于南京中华门。
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