【曹操自从离开了洛阳就被董卓下令通缉。
他这一路逃亡精神高度紧张，生怕自己一个不小心就会被抓住。
吕伯奢一家虽然与他父亲有旧，但曹操毕竟和他们不算熟，曹操不敢轻信他们。
赶到吕伯奢家的时候，吕伯奢恰好外出打酒不在，吕家人对曹操很是热情，不仅提供了住宿，而且还打算杀猪款待曹操。
谁知曹操在疲惫中只是听到了磨刀的声音，就误以为吕家人是打算取他性命，惊惧之下拔剑就冲出了房间，逢人便砍，等他回过神来的时候，这才意识到自己杀错人了。
可事已至此，惨祸已经酿成，他只好收拾行装立刻逃跑。
路上，曹操恰好遇到了刚刚打酒回来的吕伯奢，看着长辈冲自己笑呵呵的打招呼，曹操咬了咬牙，擦去了眼角的一行热泪，挥剑便将吕伯奢也给砍了。
一直同行的陈宫傻了。
“孟德，之前的误会已经酿成了大错，你为何还要杀了他？”
“吕伯父心善，回家以后看到家人被杀，定会痛不欲生，如今这个时代，他年岁已高，膝下再无人照看，必不能久活，不如由我来做这个恶人，提前送他一程吧。”
曹操的回答透着痛苦与无奈。
“宁我负人毋人负我。”
听到这话的陈宫只觉得脊背发凉，他感觉曹操就是个疯子，是个心狠手辣之辈，和这种人相处没准哪一天就会被干掉，于是他连夜跑路了。
曹操并没有过多的在意陈宫这个小插曲，道不同不相为谋，回到陈留老家以后，曹操散尽家财，开始四处招募义兵，因他为官之时的好名声，外加刺杀过董卓的义举，麾下很快便聚集起了一支军队。
初平元年（190年）正月，得知董卓居然连少帝刘辩也给毒杀了，天下诸侯共举义军，推举袁绍为盟主，曹操任奋武将军，一同参加讨董联军。
起初，曹操心气很高，感觉这么多人联合起来反抗董卓暴政，一定可以打败董卓，匡扶大汉。
然而随着联军的会盟，曹操却发现了一个残忍的现实，那就是这帮人在意的从来都不是什么拯救大汉，他们前来会盟只是为了给各自争取一些利益罢了。
就连好友袁绍也摆明了是来捞名声的，当了盟主以后也不积极出兵，就这么在半路上耗着。
直到董卓杀了袁隗一家，这才激怒了袁绍，诸侯联军也终于进发了。
双方交手数次，互有胜负，但总的来说还是联军一方形势占优。
却不想董卓竟在这个时候迁都长安，火烧洛阳，联军纷纷涌入洛阳救火。
但曹操认为董卓既然敢放火，那意味着洛阳城里已经没什么东西可捞了，不如趁此机会追击董卓。
然而包括袁绍在内的所有诸侯都对这个提议充耳不闻，他们要么去洛阳救火，要么就在洛阳城外看热闹。
曹操气急，干脆自提本部兵马前去追击，结果遭遇董卓大将徐荣的埋伏，损失惨重，要不是从弟曹洪拼死相救，他怕是会折在那场战争中。
兵败后，曹操对这帮诸侯已经彻底失望，他没有再去会盟，而是直接带兵返回了陈留。
至于联军也在不久之后分崩离析，各自返回。
初平二年（191年），曹操在东郡协助袁绍大败于夫罗等叛军，袁绍表奏曹操为东郡太守。
初平三年（192年），青州黄巾军四处作乱，连破兖州诸多郡县，兖州刺史刘岱战死，曹操的好友鲍信迎曹操做兖州牧，曹操率军与鲍信会合，大战黄巾军。
然黄巾军数量众多，曹操很难在正面取胜，谋士戏志才提出了设奇伏，昼夜会战的计策，曹操采纳了这个计策。
然而想要吸引黄巾军中计，必须要有一个足够大的诱饵。
曹操决定亲自做这个诱饵，是夜，黄巾军果然上当前来袭击曹操，为确保计策的顺利实施，曹操需要不断的假装兵败，诱敌深入，却不想黄巾军一方也是有脑子的，居然提前派人抄后路包围了曹操。
被包围的曹操一时间无法按时抵达设伏地点，只能拼死试图突围，危急关头，鲍信率兵赶到救出了曹操，但代价却是他自己的生命。
曹操强忍悲痛，逃出重围后顺利抵达设伏地点，时机一到，各路伏兵杀出，打了黄巾军一个措手不及。
最终，曹操耗时数月终于平定了兖州之乱，顺便还从青州拉走了大半黄巾降兵成立了一支精锐的青州兵，势力大涨。
初平四年（193年）春天，南阳袁术本打算趁曹操忙着配合袁绍打张燕等黑山军的功夫偷袭陈留，结果被曹操提前察觉。
双方在匡亭会战，曹操获胜，袁术被迫转战淮南。
同一时间，徐州陶谦听从袁术的指挥偷袭兖州南部的任城，幸得曹操回军及时，救下了任城。
曹操本想直接出兵徐州报复陶谦，但最终还是因为粮草耗尽只能暂时作罢。
兴平元年（194年）春，曹操的父亲曹嵩带着一家老小前来投奔曹操，途径徐州地界，陶谦之前已经被曹操给打怕了，试图交好曹操，于是就派了一名部将护送曹嵩一家。
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