史学家吕思勉的评价是：“晋孝武帝性甚愚柔，虽以苻坚之送死，幸致肥水之捷，此乃适值天幸，非其有戡乱之才也。帝任会稽王道子，政治大乱，逮至大权旁落，又用王恭、殷仲堪以防之，所任亦非其人，肇致桓玄之篡窃，刘裕因之得政，而晋祚终矣。”[43]
史学家田余庆的评价是：“史籍所载，孝武帝是昏君，司马道子父子是乱臣，这些都是事实。但，在这些昏君、乱臣的某些行事中，却体现了门阀政治向皇权政治的转折。回复皇权政治，是回复中国古代历史的常态。这是客观的历史趋势，与评价门阀政治无关，也与评价人物无关。或者还可以说，正由于昏君乱臣当朝，本来是可能有所收获的恢复皇权的活动，才没有出现真正的成效，徒然成为一阵噪音，一场闹剧。”[44]
轶事典故
降生奇闻
据史籍记载，司马曜的降生颇具灵异色彩。其说法有不同版本，《晋书》记载会稽王司马昱已年过四十，他的世子司马道生被废黜，司马郁也夭折，其他儿子都早死，为此非常着急，想尽种种办法生儿子。最后让相士给诸妾看相，结果相士看中了皮肤黝黑的婢女李陵容，司马昱乃召其侍寝。李陵容多次梦见双龙枕膝，日月入怀，后来果然生了司马曜兄弟及鄱阳长公主。[45]据说生司马曜的前夕，李陵容在怀孕时梦见有神仙对她说：“汝生男，以昌明为字。”等分娩的时候东方已明，便以昌明为字。司马昱曾看见“晋祚尽昌明”的谶语，等司马曜出生后果然以昌明为字，不禁流下眼泪说：“没想到我们司马氏的昌明就这么出现了！”[1][46]
《太平经》则记载有一个叫PY的道士，会稽王司马昱曾请他作法求嗣，当天中夜有黄气起自西南，远远坠入室内，随后李陵容怀上了司马曜。[47]
《真诰》卷八《甄命授》则记载升平五年（361年）六月二十三日司马昱求嗣时，一连有四位真人降诰，其中紫薇夫人所作之诰是：“灵草荫玄方，仰感旋曜精。洗洗繁茂萌，重德必克昌。”后来孝武帝之名“曜”及字“昌明”，均见于紫薇夫人诗中。[48]
拒绝哭临
简文帝司马昱驾崩后，十一岁的司马曜登基。当时还在为简文帝服丧，司马曜到晚上却仍不哭临，左右禀告：“按惯例该哭临了。”司马曜说：“哀痛到位了自然会哭，哪有什么惯例可言！”[49]
精于玄理
司马曜“幼称聪悟”[1]，《世说新语》将他的事迹列入“夙慧”目下，记载司马曜十三、四岁的时候，正值冬天，他白天不穿夹衣，只穿着五六层的绢衣，晚上却盖着两床被子。谢安劝谏道：“圣上应该让自己的身体保持规律，现在白天过冷，晚上过热，恐怕不是养生的办法。”司马曜只回答道：“昼动夜静。”谢安出来后赞叹道：“圣上对玄理的掌握不比先帝差啊！”[50]
杯酒劝星
司马曜嗜酒如命，常为“长夜之饮”。[1]太元末年，天空出现长星，司马曜认为这是凶兆，非常厌恶，晚上在华林园喝酒解闷，向天举杯说道：“长星，劝尔一杯酒！自古何时有万岁天子？”刘孝标注《世说新语》则认为此星为蓬星，非长星。[51]
宠信僧尼
孝武帝与其弟司马道子都信奉佛教，许多僧尼出入宫禁，备受宠信，史称“姏姆尼僧，尤为亲昵，并窃弄其权”。[36]最着名的是比丘尼支妙音，她“权倾一朝，威行内外”，太元十七年（392年）十月，荆州刺史王忱病死，孝武帝欲趁机以自己心腹王恭接任，借以牵制司马道子的势力。当时桓玄以南郡公居于荆州，他虽然对王忱不满，但也惧怕王恭，遂派人入京贿赂妙音尼，让孝武帝任命被视为“弱才”的黄门侍郎殷仲堪当荆州刺史，果然孝武帝听从妙音尼的意见，以殷仲堪出刺荆州。[52]从此事足见僧尼对孝武帝时东晋朝政的影响力。
异国献佛
孝武帝司马曜崇尚佛教的名声远播异域，师子国（今斯里兰卡）王听说后派沙门昙摩向孝武帝进贡玉佛，途中历经十多年，抵达中国时已是安帝义熙年间。[53]据说此玉佛像巧夺天工，“高四尺二寸，玉色洁润，形制殊特，殆非人工”，被世人视为“三绝”之一。[54]
个人作品
孝武帝司马曜生逢东晋书法艺术兴盛之时，他本人也是一位书法家，擅长行草书。唐人评价其书法说：“真率孝武，不规不矩。气有余高，体无所主。若露滋蔓草，风送骤雨。”[55]宋代《淳化阁帖》收录了他的《谯王帖》，但只残存了首行，这也是孝武帝唯一传世的书法作品。
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