不久之后，刚刚履新的吴处厚接到了一桩棘手的案子，时任副宰相的王安礼（王安石的弟弟）与时任御史中丞的舒亶因为相互指责对方贪赃而被神宗下旨交大理寺审劾。吴处厚深知王安礼和王珪交情匪浅，而王珪又是他的恩人，于是他就准备拉一回偏架。就在这时，蔡确派人来暗示他：舒亶跟右相（蔡确）关系不错，这事你要帮他一把。
来人走了之后，吴处厚大怒之余不禁是连连冷笑：想当初你蔡确是怎么对我的？你难道就不记得我是怎么求你的了吗？现在轮到你来求我了，你觉得我会听你的吗？
此案最后胜诉的人当然是王安礼，舒亶则是就此背负了一个盗用官烛的罪名。为此，蔡确也把吴处厚给记恨上了，他当时就想找个理由把吴处厚给打回原形，但此事终因王珪的反对而被迫作罢。王珪为了还吴处厚一个人情便举荐吴处厚出任馆阁官员，正在气头上的蔡确又反过来摆了吴处厚一刀，吴处厚在仕途上再又梦碎一把。这可就让吴处厚彻底抓狂了，他已经是黄土快要埋到脖子上的人了，你蔡确倒是过足了官瘾，可他吴处厚到现在为止都还是一个八品小官。断人官路如杀人父母，两人间的这个深仇大恨就此是再也解不开了。
神宗驾崩以后，身为首相的王珪自然而然地成为了负责治丧的山陵使，可一个月后王珪也死了，蔡确又成为了新任的山陵使。新帝登基之时都会加恩百官，而先皇入土之后也会对参与山陵事务的各级官员进行封赏，新任的首相兼山陵使蔡确在加恩百官的名单里不经意间地看到了吴处厚的名字，于是他提起笔就给吴处厚换了份新工作：你这个讨厌鬼给我滚出京城去当通利军知军吧！
这个通利军就是今天的河南省浚县，在当时也算得上是京畿地区，看样子蔡确也没有太对吴处厚下重手，可宋朝官场的惯例就是惊喜永远在后面，往往是你还没收拾好行李就有新的任命。吴处厚就是如此，他还没走出开封就又被派到湖北去做汉阳军知军（今湖北武汉市汉阳区）。这个地方可就离京城太远了，吴处厚好不容易才混成了一个京官如今却又被蔡确给一脚踹到了湖北，奈何蔡确现在是首相，吴处厚再有怨恨也只能乖乖上路。然而，这时候的蔡确又哪里会想到自己的所为其实是在为自己掘墓呢？
时间回到此时的公元1089年，蔡确如今也被赶到了湖北做官，更让人感叹的是他所在的安州就紧挨着吴处厚所在的汉阳军。不过，此时在心里大喊救命的人其实并非蔡确，而是吴处厚，他简直都快要哭死了：我怎么又遇到蔡确了？我难道还不够惨吗？他又要怎么折磨我啊？
吴处厚何至于此呢？别看蔡确如今被下放到了安州，可人家是前宰相，想当初寇准以前宰相的身份被贬为行军司马的时候都能在当地当大爷，何况蔡确现在还是一个大郡的行政首长。果然不出吴处厚所料，蔡确刚一到任就摆了吴处厚一刀，他故意将本该移防到汉阳的禁军给留在了安州城里，他也不说不派，但就是有意要拖延一段时间。
吴处厚大怒，他对手下人恨恨地说道：“蔡确这个老小子以前在京城的时候就没少整我害我，如今到了地方为官竟然还这么对我，真是孰可忍孰不可忍！”
张着嘴对着苍天一顿强力输出后，吴处厚最后还是只能认怂，官大一级压死人啊！
当吴处厚开始忧心忡忡地想着蔡确接下来还会对他使什么幺蛾子的时候，蔡确带着随从出城游玩，而他去的那个地方名叫——车盖亭。吴处厚很快就知道了蔡确因为在车盖亭写了十首诗而名动安州的事，他命人将这些诗一字不错地誊写了下来，然后他便望着桌案上的这十首诗久久沉默。过了好长一段时间之后，吴处厚突然间拍案而起并兴奋地大叫道：“天堂有路你不走，地狱无门你自来！蔡确呀蔡确，这可是你自找的！”
吴处厚立即提笔写了一道控告蔡确因为对朝廷心怀怨愤遂作诗以抨击朝政的奏疏。他将蔡确那十首诗的内容全部附于这道奏疏里，其中有五首诗他认为都是在暗中攻击朝政，在这五首当中有两首更是在赤裸裸地讥讪当今太皇太后，吴处厚生怕高滔滔看不懂那几首诗所隐藏的深意便按照他的理解为高滔滔详解了一番。
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