通过父亲这一系，埃尔南还与伊斯帕尼奥拉岛（Hispaniola）的第三任总督尼古拉斯·德·奥万多（Nicolás de Ovando）有亲缘关系。
他的曾祖父是蒙罗伊五世领主罗德里戈·德·蒙罗伊·阿尔马拉斯（Rodrigo de Monroy y Almaraz）。
根据他的传记作者兼牧师弗朗西斯科·洛佩斯·德·戈马拉（Francisco López de Gómara）的记述，科尔特斯在童年时期面色苍白且体弱多病。
在14岁时，他被送去萨拉曼卡（Salamanca）跟随叔叔学习拉丁语。
后来的历史学家将这种私人辅导误认为是他在萨拉曼卡大学（University of Salamanca）就读的经历。
两年后，科尔特斯回到梅德林的家中，这让他的父母感到不满，他们原本希望他能为一份有前途的法律职业做好准备。
然而，这两年在萨拉曼卡的学习，加上他在巴利亚多利德（Valladolid）和后来在伊斯帕尼奥拉岛作为公证人的长期培训与经验，让他掌握了卡斯蒂利亚的法律知识，这些知识后来帮助他为未经授权的墨西哥征服行动提供合法的依据。
在他生命的这一阶段，戈马拉形容科尔特斯为一个冷酷、傲慢且顽皮的人。
这位16岁的年轻人返回家乡后，感到被小镇的局限性束缚住了。
这时，关于克里斯托弗·哥伦布（Christopher Columbus）在新大陆的激动人心的发现的消息正不断传回西班牙。
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埃尔南·科尔特斯原计划与家族熟人兼远房亲戚尼古拉斯·德·奥万多（Nicolás de Ovando）一同前往美洲，后者是新任命的伊斯帕尼奥拉岛（Hispaniola）总督。
然而，科尔特斯因受伤未能成行。
他在接下来的一年中在国内游历，可能大部分时间都在西班牙南部的港口加得斯（Cadiz）、帕洛斯（Palos）、圣卢卡尔（Sanlucar）和塞维利亚（Seville）度过。
1504年，他终于启程前往伊斯帕尼奥拉，并成为殖民者。
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科尔特斯乘坐阿隆索·金特罗（Alonso Quintero）指挥的船只抵达伊斯帕尼奥拉，金特罗试图欺骗上级，提前到达新大陆以获取个人利益。
金特罗的叛逆行为或许在科尔特斯的后续生涯中成为了他的榜样。
1504年，18岁的科尔特斯抵达伊斯帕尼奥拉首都圣多明各（Santo Domingo），并登记成为该地公民，这使他获得了一个建筑地块和耕地。
此后不久，总督尼古拉斯·德·奥万多（Nicolás de Ovando）授予他一块恩给制地契（（enienda），并任命他为阿苏亚德孔波斯特拉（Azua de Compostela）镇的公证人。
在接下来的五年里，他似乎在殖民地站稳了脚跟。
1506年，科尔特斯参与了伊斯帕尼奥拉和古巴的征服活动。
为了表彰他的贡献，远征领导人奖励了他一大片土地和一些泰诺人（Taíno）奴隶。
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1511年，埃尔南·科尔特斯随同迭戈·韦拉斯凯斯·德·奎利亚尔（Diego Velázquez de Cuéllar）出征征服古巴，后者是伊斯帕尼奥拉（Hispaniola）总督的一名助手。
此后，韦拉斯凯斯被任命为古巴总督。
26岁的科尔特斯被任命为财政官员，负责确保王室收到此次远征所得利润的五分之一，即所谓的“国王五分之一税”。
韦拉斯凯斯对科尔特斯印象深刻，为他在殖民地谋取了一个重要的政治职位。
科尔特斯成为韦拉斯凯斯总督的秘书，并且两次被任命为圣地亚哥（Santiago）的市政官（alcalde）。
在古巴，科尔特斯成为了有产者，获得了一块恩给制地契（enienda），可以使用印第安人劳力来从事他的矿产和畜牧业。
这个新的权力地位也使他成为新的领导，殖民地的敌对势力随后求助于他。
1514 年，科尔特斯领导了一群人，要求将更多的印第安人分配给定居者。
随着时间的推移，科尔特斯与韦拉斯凯斯总督的关系逐渐紧张。
科尔特斯还与韦拉斯凯斯总督的嫂子卡塔利娜·苏亚雷斯卷入了一段恋情。
韦拉斯凯斯的不满似乎部分基于他认为科尔特斯在玩弄卡塔利娜的感情。
科尔特斯一度被卡塔利娜的另一位妹妹吸引，但在韦拉斯凯斯总督的压力下，最终不情愿地与卡塔利娜结婚。
然而，通过此举，他希望获得她家族及韦拉斯凯斯的好感。
直到在印第安群岛度过了近15年后，科尔特斯才开始超越作为古巴首府市长及一个成功殖民地的重要人物的地位，展望更广阔的前景。
1518年，韦拉斯凯斯派遣弗朗西斯科·埃尔南德斯·德·科尔多瓦（Francisco Hernández de Córdoba）和胡安·德·格里哈尔瓦（Juan de Grijalva）前往墨西哥的前两次探险，科尔特斯都错过了。
当消息传到韦拉斯凯斯那里，得知胡安·德·格里哈尔瓦已在大陆上建立了一个殖民地，并且那里拥有丰富的银矿和金矿时，韦拉斯凯斯决定派遣增援。
1518年10月，科尔特斯被任命为这次新远征的总司令（captain-general），但他被建议迅速行动，以防韦拉斯凯斯改变主意。
凭借科尔特斯作为行政官员的经验，从多次失败探险中获得的知识以及出色的演讲能力，他在一个月内聚集了六艘船和三百名士兵。
此时，韦拉斯凯斯的嫉妒心爆发，决定将远征交给他人负责。
然而，科尔特斯迅速在古巴的其他港口集结了更多人手和船只。
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