1347年，科拉·迪·里恩佐（Cola di Rienzo，罗马的领袖与独裁者）在罗马处决了沃尔纳·冯·乌尔斯林根，康拉德·冯·兰道接管了文图拉公司。
在英格兰和法国签订布雷蒂尼和约（1360 年）后，约翰·霍克伍德爵士率领一支名为白色连队的英国雇佣兵军队进入意大利，在接下来的 30 年混乱的战争中发挥了重要作用。
从十五世纪起，大多数雇佣兵是没有土地的意大利贵族，他们选择了军事作为谋生之道。
其中最着名的雇佣军指挥官是卡特琳娜·斯福尔扎 （Caterina Sforza）之子乔瓦尼·达勒·班德·内尔 （Giovanni dalle Bande Nere），来自弗利 （Forlì），他被称为“最后的雇佣兵首领”（Last Condottiere），他的儿子是托斯卡纳大公科西莫一世（Cosimo I de' Medici ）。
除了贵族外，很多王子们也作为雇佣兵参战。
里米尼的西吉斯蒙多·潘道尔福·马拉泰斯塔（Sigismondo Pandolfo Malatesta）。
乌尔比诺公爵费德里科·达·蒙特费尔特罗（Federico da Montefeltro）。
尽管战争期间通货膨胀严重，雇佣兵的薪水却非常高：
1432年，米凯莱托·阿滕多洛（Micheletto Attendolo，来自佛罗伦萨），每月1900弗罗林金币。
1448年，威廉八世（William VIII，蒙费拉特），从弗朗西斯科·斯福尔扎（Francesco Sforza，米兰）处获得每月6600弗罗林金币。
士兵薪水为3300弗罗林金币，约为军官的一半。
1505年，法兰切斯科·二世·贡扎加（Francesco II Gonzaga，佛罗伦萨）为250人支付每年斯库第（scudo）。
1505年，法兰切斯科·玛利亚·一世·德拉·罗韦雷（佛罗伦萨）为200人支付每年斯库第。
斯库第（Scudo）是一种历史悠久的货币单位，最初用于意大利的多个城邦，后来也在其他欧洲国家流通。
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雇佣兵公司的指挥官负责挑选入伍士兵。
公司会和合约城市签订综合性的合同，当服务期满，公司进入待命期，合约城市或国家会考虑是否续签。
合同到期没有续签，雇佣兵公司在两年内，不得对合约城市或国家宣战。
这种军事商业规则受到了尊重，因为声誉（特别是商业信誉）对雇佣兵公司来说至关重要。
欺骗雇主意味着信誉扫地。
对于海上雇佣军来说，合同条款会规定海事服务的条款。
签订合约的船长和水手被称为Assentisti。
从 14 世纪开始，他们的主要雇主是热那亚和教皇国。
威尼斯却认为这样雇佣水军是一种耻辱。
威尼斯拒绝使用海军雇佣兵，即使在城市历史上最大的危险的时期。
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随着时间的推移，雇佣兵的经济和政治利益成为血腥战争的严重障碍。
雇佣军首领往往背信弃义，避免冲突，甚至通过贿赂来“解决”战斗——无论是贿赂对手，还是接受贿赂。
15世纪末，当大城市逐渐吞并小国，意大利卷入了欧洲政治漩涡，成为法国、西班牙和德国强大军队的战场。
雇佣军已经无法与法国的宪兵和意大利各国日益精良的部队抗衡，渐渐消失了。
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在1494年，法国国王查理八世（Charles VIII）的王室军队入侵意大利半岛，开启了意大利战争。
查理八世于1494年9月率领名士兵（包括8000名瑞士雇佣兵）入侵意大利，几乎没遇到任何抵抗地横穿半岛。
他利用强大的火药炮火，迅速攻破了意大利的防御工事，这些工事并未设计来抵御如此威力的攻击。
查理八世于1494年10月21日抵达帕维亚，并于11月8日进入比萨。
在南下的途中，法国军队轻松征服了佛罗伦萨。
1495年2月22日，法国军队抵达那不勒斯，未经过激烈战斗或围攻便攻占了这座城市，阿方索被驱逐，查理八世因此被加冕为那不勒斯国王。
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在这一时期，出现了为外部势力效力的着名雇佣兵指挥官：
贾恩·贾科莫·特里武尔齐奥（Gian Giao Trivulzio）背叛米兰投向法国。
安德烈亚·多利亚（Andrea Doria）则担任神圣罗马帝国皇帝查理五世的海军上将。
其实，失败的根源在于政治，而非军事，源于内部的不团结和政治上的优柔寡断。
到了1550年，军事服务的雇佣兵基本消失了，尽管“Condottiere”这一称谓依然流行。
主要指为外部国家效力的伟大意大利将领。
例如贾恩·贾科莫·梅迪奇（Gian Giao Medici）、安布罗焦·斯皮诺拉（Ambrogio Spinola）、亚历山大·法尔内塞（Alexander Farnese）、马尔坎托尼奥二世·科隆纳（Marcantonio II Colonna）、雷蒙多·蒙特库科利（Raimondo Montecuccoli）和普罗斯佩罗·科隆纳（Prospero Colonna）等人。
他们在16世纪和17世纪中都很有声望。
然而，雇佣外国雇佣兵的做法并没有结束。
梵蒂冈的瑞士卫队是历史上一支颇具影响力的雇佣军。
1648 年“三十年战争”（Thirty Years' War）的结束和威斯特伐利亚主权（Westphalian sovereignty）的诞生削弱了罗马天主教在欧洲的影响力，导致了大国的整合，意大利仍然支离破碎。
雇佣兵传统深受意大利政治和战略衰落的影响，从未恢复过来。
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