不过，平日里除了忙于公事之外，刘邦并未放弃自己招揽“门客”的大业，虽然早年他也凭借着为人豪爽讲义气，在身边聚集了不少追随者，但大多是卢绾、樊哙、周勃、王吸、召欧这些出身微寒之人，例如樊哙便是以屠宰为业的屠户，周勃平日里则依靠编织养蚕和别人办红白事时吹箫奏曲来谋生。
直到担任亭长之后，刘邦才真正有机会接触当地的上层人士，不仅由此结识了沛县当地豪族雍齿、王陵等人，还与沛县主吏掾萧何、沛县狱掾曹参、曾任厩司御后任县吏的夏侯婴、狱卒任敖等人交情深厚。
秦始皇统一天下后，在忙于全面推行改革的同时，也没有留给百姓们太多休养生息的机会，由于南征百越、北伐匈奴等军事行动和修筑秦直道、修骊山陵墓等大型工程，往往要从民间征调大量役夫，而作为泗水亭长的刘邦，便也需要经常奉命押送当地役夫前往各地服役。
一次，刘邦押送役夫前往咸阳，途中正好遇见秦始皇的东巡队伍，已经四十六岁的刘邦远远看去，只见秦始皇坐在装饰精美华丽的车上威风八面，羡慕得他脱口而出：“哎呀，大丈夫就应该像这样啊！”
由此可见，刘邦虽然只是一个小小亭长，但他的志向可一点都不小。
多年后，当秦始皇再一次东巡之时，在他的东巡队伍经过会稽郡时，也有一位年轻人得以瞻仰到了秦始皇的威严，并为此发出感叹，“彼可取而代也！”这个年轻人不是别人，正是刘邦一生中最为重要的对手，当时年仅二十三岁的项籍。
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