2005年10月29日，曼联在英超联赛中客场1-4不敌米德尔斯堡，C罗在第90分钟为球队打进一球，这是他在2005-06赛季的首个联赛进球，也是曼联在英超联赛的第1000粒进球。几周之后，曼联官方宣布与C罗续约至2010年。
当赛季的联赛杯决赛，曼联4-0战胜维冈竞技，C罗首发出战73分钟，并在第59分钟帮助球队攻入第3球，这是C罗加盟曼联后收获的第二座冠军奖杯。赛季结束后，C罗首次入选英格兰职业球员工会（PFA）最佳阵容。
2006年德国世界杯，C罗帮助葡萄牙打进四强，但在1/4决赛面对英格兰时与队友鲁尼的红牌事件，导致他在2006-07赛季初期回到曼联后遭到球迷的嘘声。但在这个赛季，C罗的职业生涯得到突破，首次各项赛季总进球数超过20粒，同时也首次捧起英超联赛冠军奖杯。
他本人当选了英超11月和12月月度最佳球员，成为英超历史上第3位蝉联月度最佳球员的人。
2007年5月5日，C罗在曼联对阵曼城的德比战中打进全场比赛唯一一粒进球，这是他加盟曼联以来的第50粒进球，这粒进球帮助曼联提前2轮夺得联赛冠军，也是曼联近4年来唯一的一座联赛冠军。
2006-07赛季结束后，C罗获得了多项个人荣誉，包括曼联年度最佳球员、英国记者协会（FWA）最佳球员、英格兰职业球员工会（PFA）最佳球员、英格兰职业球员工会（PFA）最佳新人、英格兰职业球员工会（PFA）球迷票选最佳球员，成为首个囊括PFA和FWA四个主要奖项的球员。
2007-08赛季的C罗迎来职业生涯新的高度，进入2008年后C罗迎来爆发，1月12日曼联主场6-0战胜纽卡的英超联赛，C罗上演帽子戏法，这也是他职业生涯的首个帽子戏法。
3月19日曼联主场2-0战胜博尔顿的比赛，C罗首次戴上曼联的队长袖标。这场比赛他上演梅开二度，他的第二粒进球也是他个人当赛季各项赛事的第33粒进球，从而打破了乔治·贝斯特在1967-68赛季创造的中场球员单赛季各项赛事32粒进球的纪录。
2007-08赛季的英超联赛C罗共打进31球，成功夺得英超金靴和欧洲金靴，并帮助曼联实现英超联赛卫冕。他也是首个以边锋的身份夺得欧洲金靴奖的球员，这些个人荣誉也帮助C罗在赛季末蝉联了英格兰职业球员工会（PFA）最佳球员和英国记者协会（FWA）最佳球员。
2007-08赛季对于C罗来说收获最大的是象征着欧洲最高级别荣誉的欧冠冠军。
决赛在莫斯科面对同联赛对手切尔西，C罗为曼联在第26分钟就首开记录，尽管后来在点球大战中罚丢了点球，但曼联最终还是6-5战胜了切尔西夺得欧冠冠军。这是C罗职业生涯第一座欧冠冠军，也是曼联截止到2022年最后一座欧冠冠军。当赛季11场欧冠联赛，C罗打进8球荣膺赛事最佳射手，这是他的首个欧冠金靴。赛季结束后，C罗首次当选欧洲足球先生。
整个2007-08赛季，C罗各项赛事出场49次，打进42球，送出8次助攻，这是他在英超效力期间最高产的一个赛季。紧接着，关于C罗有意转会皇马的绯闻传开，曼联向国际足联投诉皇马违规接触C罗但被国际足联官方驳回。C罗当时否认了和皇马已经达成协议，并最终选择再留曼联一年。
经历了2007-08赛季的成功赛季后，C罗选择在休赛期进行脚踝手术，术后有10周的恢复期。第6轮面对博尔顿的比赛，刚刚复出的C罗首发出场贡献传射，帮助曼联2-0战胜对手。11月15日曼联5-0战胜斯托克城的比赛，C罗上演任意球破门梅开二度，其中第一粒进球是他为曼联打进的第100粒进球。
2008年底在日本举办的世俱杯上，C罗在决赛中助攻鲁尼打入制胜球，曼联1-0战胜基多大学夺得世俱杯冠军，这是C罗职业生涯的首座世俱杯冠军。
C罗获得了2008年度的金球奖，这也使得他成为自1968年的乔治·贝斯特以来，首位夺得金球奖的曼联球员。在世界足球先生评选中，他也成为了2001年的菲戈后，第二位当选世界足球先生的葡萄牙球员，同时成为第一位当选世界足球先生的英超球员。
2008-09赛季是C罗第一段曼联生涯的最后一个赛季，当赛季他各项赛事出场53次，打进26球，送出12次助攻。欧冠1/4决赛次回合面对波尔图的比赛，C罗打进一粒40米开外的远射，这粒进球为他赢得了首届普斯卡什奖，该奖项由国际足联颁发，为表彰攻入年度最佳进球的球员。
曼联在这个赛季实现了英超三连冠，并且再一次夺得联赛杯冠军，C罗最终带着9个冠军奖杯告别曼联。
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