之后稍微休整几日，探明了徐州的情况又得到了董璜的命令后，于禁便继续南下了，他的主攻方向是东海郡，要拿下东海郡保护董璜的侧翼，将战线推进到淮水边上，威逼刘备的时候从东侧包围吕布，情况有变的话还能即刻驰援下邳。
与突飞猛进的于禁相比，西侧的彭城方向就要简单多了。
彭城算是徐州的第一坚城了，西楚霸王项羽当年就曾定都于此。彭城之地，南守则略河南、山东，北守则瞰淮泗，故于兵家为攻守要地，自古以来便是连接南北的重要通道。黄、淮、海、扬四大水系纵横交错，使得彭城成为水陆交通的枢纽，方便了军事资源的调度和运输。因为得天独厚的优势，彭城也成为了历史上着名的兵家必争之地。
彭城南临淮河，北濒黄河，西依淮南山脉，东临大海，形成了一种天然的防线。而且此地土壤肥沃，适宜农业发展，粮食产量丰富，这在战争时期对于维持军队的供给至关重要。同时还蕴藏着丰富的矿产资源，如铁矿、铜矿等，这些资源在古代兵工制造和军事生产中发挥着重要作用，控制彭城就意味着获得了源源不断的粮食和武器，从而能够维持长期的军事行动。
彭城地势北高南低，以泗水为主的一众河流聚于徐州，进而通过水系连通了整个淮泗地区，因此谁拿下彭城谁就掌握了淮泗，谁掌握了淮泗谁就控制了交通，谁控制了交通谁就能赢得战争。南低北高的同时彭城还三面环水。围城战中别的城池四面遇敌，彭城只有一面临敌，而面对敌人的那一面恰恰是地势低的南面，真说得上是占尽地利。
听上去确实是一块难得的宝地，但它有一个致命的问题，那就是它周围没有可以依靠的天险，地处平原地区一马平川，这就意味着敌人也能借助发达的水系和开阔的地形迅速进兵，将战线推进到彭城这一个点上，轻易就撕开了淮泗地区的防线。
如果只是周围无险可守也就罢了，偏偏彭城本身也有问题，它一面临敌三面环水上真的，但彭城控制的泗水恰恰位于地势上比较高的北方啊！
贾诩探查过地形后，立即移营到了彭城北边，随后让张合掘开了泗水，引泗水灌彭城，虽然彭城的城墙坚固没有一冲就倒，但彭城这个坑爹的地形在这种情况下根本没法排水，只能被水泡着。而贾诩有的是时间等着彭城投降。
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