【刘关张三人起初在联军中并没有什么存在感，毕竟他们身份卑微，主要是作为公孙瓒的幕僚前来的。
而公孙瓒显然对这次诸侯讨董事件热情并不高，很多时候都只是跟着其他诸侯在一块起哄，却并不出兵。
因此刘关张三人也只能暂时忍耐。
直到后来虎牢关一战，董卓方大将吕布一人单枪匹马挑翻了多名联军大将。
公孙瓒自恃武勇主动冲上去和吕布打了几个回合，然后就害怕的调头往回跑。
吕布知道公孙瓒和那些寻常武将不同，是块大肥肉，于是亲自追击。
吕布的赤兔马速度极快，眼看就要追上公孙瓒。
这时张飞在刘备的示意下出手了。
张飞和吕布大战了五十多回合，看起来是势均力敌，但关羽已经看出来了，张飞的气力和武艺都不如吕布，再打下去必败。
恰好这时刘备示意关羽去救，关羽急忙提刀拍马上前。
关羽并没有系统的学过武艺，他的刀法大多是在战场上自己摸索出来的。
他最厉害的便是头三刀，爆发力非常强。
果然，面对关羽的头三刀，哪怕是吕布也被打了一个措手不及，被迫后撤。
随后关羽张飞二人开始围攻吕布，吕布虽然狼狈，但还是挡下了两人的联手攻击。
这时，刘备也上场了，刘备的双股剑虽然比较短，但刘备剑法造诣很高，在他的辅助引导下，关羽和张飞的联手攻击变得越发的顺畅，吕布很快便露了败相。
但让关羽感到奇怪的是，就在他和张飞有几次差点就能干掉吕布的时候，刘备却会突然出手打偏他们的攻击，救下吕布。
而吕布显然也不想恋战，很快便抓住机会逃走了。
事后关羽询问刘备为何要放跑吕布，刘备解释说一开始他是因为可惜吕布的才能，后来则是因为他发现董卓的部下和吕布关系不睦，留着吕布日后董卓军必定生乱。
当时的关羽还不解其意，直到后来听闻吕布杀了董卓，他这才意识到自家大哥的眼光有多毒辣。
诸侯讨董事件后，刘关张三人便再度回到了平原县。
直到后来黄巾军余党管亥率众作乱青州，青州刺史孔融派部将太史慈四处求援，结果其他诸侯大多不闻不问，反倒是刘备这个县令竟带着为数不多的部卒赶来支援了。
关羽在这一战里阵斩了管亥，驱散了黄巾乱军。
事后徐州陶谦被曹操攻击，向孔融求援，刘备便又领军南下，支援徐州。
恰逢吕布偷袭兖州，曹操被迫撤军，刘备反倒捡了个便宜。
许多徐州人都以为是刘备击退了曹操，对他感恩戴德，再加上刘备本就仁爱善政，被陶谦安排在小沛驻扎了一段时间，更加的受百姓的爱戴。
兴平元年（194年），徐州牧陶谦年老体衰，自觉时日无多，他深知自己的两个儿子不成器，不足以继承徐州，外加曹操与陶谦有怨，若是陶家人继承徐州，曹操定然会再度兴兵来打，到时候徐州又将生灵涂炭，于是最终陶谦选择将徐州牧的位置让给了刘备。
只可惜刘备这个徐州牧的位置还没坐稳，吕布就逃到了徐州，后来袁术攻打徐州，刘备知道关羽对兵法有所涉猎，便将关羽带在身边前去迎战袁术，徐州老家则交给了张飞。
临行前，关羽和刘备都再三叮嘱了张飞一定要守好家，没想到这个憨货还是把徐州给弄丢了。
刘备丢了徐州牧的位置，后来又被吕布攻击，最后只好投靠了曹操。
建安三年（198年），曹操带着刘备一起征讨吕布，最终吕布败亡，刘备请求留在徐州，曹操不允，带着刘备兄弟三人返回了许昌。
曹操对刘备三人的态度差别很大。
对刘备，曹操处处提防，尤其是回到许昌后不久，刘备便在刘协的授意下认祖归宗，做了皇叔，曹操对他更是忌惮。
对张飞，曹操虽然欣赏，但他不喜欢张飞暴躁的性格，因此少有往来。
唯独对关羽，曹操可谓是礼遇有加，不仅时常给关羽送礼物，并且逢人就喜欢称赞关羽的才能。
只可惜关羽并不喜欢曹操，他觉得这个人太过奸诈，一不小心就可能被算计。
后来，袁术意图北上投靠袁绍，刘备率军阻拦袁术。
袁术死后，刘备没有返回许昌，而是突袭了徐州，干掉了徐州刺史车胄，重新占据徐州，并与袁绍结盟，共抗曹操。
彼时的袁绍已经同曹操开战，大军甚至已经渡过了黄河。
刘备起初以为曹操会专心致志对抗袁绍，从而忽略他这个小透明。
却不想曹操竟直接弃袁绍而不顾，亲率大军优先攻击刘备。
刘备人少，再加上徐州陈家的背叛，最后只能逃离了徐州去投靠袁绍了。
关羽和张飞于战场中失散，曹操放过了张飞，却派重兵围住了关羽。
曹操：其他人都可以放走，云长必须是我的！
彼时的关羽身边还有刘备的家小，他本不想投降，奈何曹操派了关羽的好友张辽前来劝降。
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