尽管间宫康俊死守岱崎城，但是在五万大军猛攻之下，不到三天就攻破岱崎城，间宫康俊战死，守军被全部斩杀。
随后先锋军继续前进，攻打松田康长把守的山中城，山中城是守卫箱根的屏障，也是守城派松田宪秀提出利用险要的箱根山做防守的方案的核心。
尽管松田康长抱着必死之心在山中城抵挡幕府大军，但是他兵力不多，面对先锋军只是勉力抵抗，但随后武田信贤的主力军抵达，山中城被攻破，守军全部战死，松田康长也死于城中。
随后武田信贤又攻击箱根附近的足柄城，它也是箱根门户，只是没有山中坚固，在幕府军强攻下很快落城。
武田信贤进入箱根，扫荡伊豆相模，鹰巢山城等城砦落城，最后只剩韮山城还在抵抗。
武田信贤留下一万人围城，率领剩余的二十万大军包围小田原城。
北条水军在相模湾得据点已经被幕府军全部拔除，水军主力逃窜，但被幕府水军围堵，主力被全歼，相模湾被幕府水军封锁。
这一下小田原城被幕府水陆大军围困的水泄不通。
小田原城是东西长2.7公里，南北达2.2公里的超级大城，巨大的城郭两旁有酒勾川和早川两条河流围绕，背靠相模湾，是座难攻不落的巨城。
幕府军围困之后，进行了第一轮的试探性进攻，但很快被击退。
北条氏政在天守阁上看到幕府军败退，不由得有些得意道：“你看，武田信贤一黄口小儿能拿我如何？我小田原城的坚固，世所罕见！哈哈哈！”
这些时日，他一直听到的都是哪一处被攻陷的坏消息，今日总算开心了一回。
位于箱根汤本的武田信贤得知第一次进攻失败，当即询问水军大将九鬼嘉隆，武田信清几人：“国崩什么时候送到？”
武田信清回复道：“最多三日就会抵达。”
武田信贤立刻说道：“待国崩送到，立刻运送小田原城。”
三日后，十五门国崩抵达，武田信贤立刻让人运送国崩前往小田原城，路上，风魔党骑着快马进行突袭，炮兵队立刻反击，直接吓得风魔党的战马溃逃。
风魔党突袭失败，炮兵队顺利抵达小田原城下。
翌日，炮兵队在小田原城外三百步布置炮兵阵地，随后开始操控国崩，对着小田原城进行炮击。
守军何曾见过这种声势浩大的火器，一时间被吓破了胆，不少炮弹落入城下町内，引起了火灾。
几轮炮击之后，幕府军再一次发起猛攻，这一次北条守军有些惊慌失措，在抵抗一番后撤退，放火烧了城下町，退入了外丸。
幕府军攻势暂缓。
等城下町大火熄灭后，幕府军再一次发起进攻，北条军抵抗激烈，幕府军再一次败退。
炮兵队进入城下町内，对小田原本城进行炮击，城内出现伤亡。
幕府军再次进攻，依旧无功而返。
武田信贤便让炮兵队炮轰天守阁，五层的天守阁在火炮的轰炸下，倒了最上面的两层，但是北条家依旧还在抵抗。
武田信贤只好退兵，采取围困的战术，同时派遣使者告知东北的诸多大名前来拜见。
佐竹义重已经见识到了幕府的实力，他直接带着儿子佐竹义宣赶到箱根，拜见武田信贤。
武田信贤勉励佐竹义重道：“佐竹大人来的时间虽然晚了，但你能来归降，我还是很满意的，幕府可以保证佐竹家的领地数量不变。”
佐竹义重当即效忠道：“在下这就回去召集兵马，协助世子大人讨伐北条家。”
随后有伊达辉宗和最上义光两人亲自来归降，其余大名依旧在观望。
武田信贤也不恼，他直接让人在石垣山建造城砦。
持久战期间，紧张的状态在两军之间渐渐解除了，双方反而显得十分悠闲。
小田原城内，除担当守备者以外，其余休息的人则照常优游嬉戏，下双陆、开酒宴、举行诗歌会。
而包围军方面的幕府方也一样，由于大量人口聚集，吸引了许多商人和妓女前来谋生，一时间在军营后面开设了许多的商店和妓院。
而各家大名则修建起包含书院和茶室的庞大府邸，在庭院里种植树木和蔬菜。
武田信贤也从大阪把自己的侧室夫人茶茶接来，茶茶是武田孝信侧室夫人织田市与北近江大名浅井长政的女儿。
虽然织田市跟了武田孝信，茶茶名义上是武田信贤的妹妹，但是并没有血缘关系，而且茶茶依然姓浅井，再加上她貌美如花，被武田孝信赐给了武田信贤。
武田信贤也很高兴，非常兴奋的接纳了茶茶，而茶茶利用自己的优势，得到了武田信贤的宠爱。
武田信贤不仅把茶茶接来，而且还让让千利休从大阪赶来举行茶会，与诸大名一起玩乐。
石田三成这边想要效仿武田信贤水攻忍城，结果适得其反，自己反倒被水淹了，陷入苦战，而武田信贤这边已经在举办茶会酒会和歌会，甚至是去泡温泉，去海边吃海鲜自助餐等等。
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