蔡京用皇上的旨意任童贯为陕西制置使，蔡卞说不应用宦官，右丞张康国引用李宪的先例来回答，蔡卞据理力争说：“用李宪已不是好事，李宪还稍稍懂兵，童贯没有军事才能，他时定会贻误边防大事。”但皇上并未听谰，令内阁执行。
但其在朝中却颇多劣名。
他为中书舍人时上疏说：“先帝的盛德大业，高于千古之上，发扬光大，全在史册。但实录所记，多数有疑问没根据，请验证审订，重新刊定，使后世人考察，没有迷惑。”皇上下诏允许。以蔡卞兼任国史修撰。当初，王安石将去世，后悔他所做的《日录》，命令他的侄子王防烧掉它，王防用别的书代替《日录》。这时，蔡卞到王防家搜取《日录》献给皇上，趁机除去事实，文饰奸伪，实录、正史都被修改，于是吕大防、范祖禹、赵彦若、黄庭坚都受到重责。蔡卞升任翰林学士。
他作为过渡期的首辅时，专靠“绍述”之说，上欺天子，下压群臣。凡是中伤忠良的事，他都秘密禀奏皇上，然后请皇上亲下诏书，颁布施行。章虽是大奸，但还在他的控制中，章轻率，不善思考，而蔡卞阴险寡言，朝堂议论时，章总是说出很多，蔡卞常闭口不言。当时议论的人认为章的心迹容易明白，蔡卞的心难见。
常佶即位后，谏官陈馞、任伯雨，御史龚艼弹奏蔡京、蔡卞的奸恶，陈馞列举蔡卞遵私史以压宗庙的罪状，任伯雨说：“蔡卞的罪恶超过章，去年数千人上密封的章奏请求杀章、蔡卞，公议由此可见啊。”于是列出蔡卞六大罪状，是“诬蔑宣仁圣烈后的保佑之功，想要废去她的尊号，此其一；凡是绍圣以来被贬逐的官僚，都是蔡卞先弹奏而后实行的，此其二；后宫中出现用巫术诅咒人的事，英宗正在怀疑，不知如何处置，章想让礼法官讨论，蔡卞说：‘已经犯法了，还用礼法官议论什么？’皇后因此获罪，此其三；编排元时的章奏，谗毁其中的语言，使数千人获罪，议论出于蔡卞，此其四；邹浩因上疏忤犯圣旨，蔡卞激怒英宗，使邹浩遭贬到远方，又请求对送别他的亲朋治罪，此其五；蹇序辰建议看详诉理，章迟疑不决，蔡卞就以他怀有二心逼迫他，章沉默不敢回答，当天就定案，士大夫有八百三十家获罪，这都是蔡卞的主意而章执行的，此其六。希望立即明正典刑，以谢天下。”皇上下诏让蔡卞以资政殿学士的身份出任江宁知府。
但才过一年，蔡卞被起用为大名知府，调到扬州，被召用为中太一宫使，升任知枢密院。蔡京为首辅，蔡卞辞职，皇上不许。皇上谋求收复湟、鄯二地，问蔡卞，蔡卞回答王厚、高永年可担当此任。他与蔡京合谋，拿出全部府藏用于边事，召募商人运粮，不再问粮价的贵贱。鄯、廓二处达到一斗米四千钱，一束草料一千二百钱，陕西受到骚扰。等到夺取三州后，高永年竟被部下抓去投降了敌人。
但因是皇帝主张收复湟、鄯，不好“反复”，倒让蔡卞逃过一劫，仍位据枢密院不去。
辛弃疾更诟病的是，蔡卞明明是儒教士子，偏偏与妖道张怀素交好，其心叵测，非钝即奸。
好吧，老辛大抵是无神论者，即便不那么坚定，也属实难得。
毕竟，这可是佛道盛行的时代啊。
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