吴王阖闾志在千里，而眼前楚国就是吴国走向天下的试金石兼绊脚石。阖闾三年（公元前512年），伍子胥、伯嚭、孙武三人奉命率军攻楚，取得了小规模胜利，攻下了一座边城并生擒了从吴国叛逃楚国的两位公子。吴王阖闾此时失去了当年他作为公子光时的冷静沉着，力主乘胜追击，进军楚国国都。孙武谏言说以吴国国力想要灭楚尚且不逮，国内百姓尚未脱贫者还有很多，而灭楚必然要组织大规模会战，消耗大量物力，对吴国而言，也要承担很大风险，不如暂退以图后进，阖闾同意了。
吴国的脚步不会停止，南方的越国，西边的楚国，屡屡成为其练兵的对象。吴国也在一次次胜利中壮大国力、积累经验、提升自信。终于，阖闾九年（公元前506年），吴王下定了和楚国决战的决心，而伍子胥，也等到了大仇得报的机会。此时，距离伍子胥出逃楚国已逾十六年。
伍子胥扶持吴王阖闾即位之后，吴国把矛头指向了楚国。楚国彼时正值政权交替之际，楚昭王即位不久局势未稳，费无忌借机兴风作浪，导致国家内乱不断。
费无忌把目标选定在了左尹郤宛身上，此人品性忠良，深得人望。费无忌在令尹子常那里对郤宛百般诋毁，一而再、再而三，令尹子常终究没能察觉奸邪，下令对郤氏一族抄家灭门，并且牵连到了平日与郤宛交好的士大夫家族。楚国顿时大乱。
费无忌的行为引发了民愤，晋、陈之族无法坐视如此暴行肆意发生在士大夫家族的身上，于是纷纷表态，质问令尹子常说费无忌和他的党羽鄢将师肆意妄为，简直就是在自立为王，为祸国家，令王室削弱。而这一切都在令尹的庇护之下，如此下去，国家怎么办。沈尹戌甚至当面向令尹子常发难，说王公大夫家族是国家的财富，怎能如此遭到毁弃？吴国正在耀武扬威，楚国若持续内乱将会陷入危机，到时候令尹子常本人也难以幸免。有智之人每每消灭谗言以求自安，而你子常却喜欢这样制造谗言的人，何其不智。令尹子常迫于舆论压力，只得杀死了费无忌、鄢将师。
楚国的令尹子常，是一个喜欢收受贿赂、听信谗言的人，为人昏聩而放荡。蔡昭侯、唐成公来访楚国，都因为没有在子常这里打点周到，而被扣留。蔡、唐国君在楚国的遭遇传遍天下，彻底将楚国的信誉破坏，于是各个小国纷纷投靠晋国，结为盟友，形成了针对楚国的强大震慑力。这一切，都拜令尹子常的贪婪所赐。
楚昭王四年，也就是吴王阖闾三年，吴国军队进犯楚国，抓回因阖闾篡位而背叛吴国的两位公子掩余、烛庸。吴王阖闾听从了伍子胥的提议，兵分三路，采用突然袭击，运动迂回的战法，搅得楚国边境不得安宁。四年之后，趁着桐国叛楚的机会，吴国出兵，在楚国的平叛行动中屡屡作祟，打败了令尹子常率领的楚军，顺手攻下城池，俘虏守城官员。可以说，吴军进犯边境的记忆，一直伴随着楚昭王当政的岁月，一年也没有停息。
公元前506年，吴王阖闾终于下定决心，集结军队与楚国决战。伍子胥、孙武意见一致，认为应当联合此前深受令尹子常侮辱的唐、蔡二国，以为助力。唐成公、蔡昭侯欣然率军助拳，三国联军浩浩荡荡杀奔楚国。
作为主力的吴军在豫章与楚军夹汉水对峙，吴国方面自然是伍子胥、孙武领兵；楚国方面主要由令尹子常和左司马戌带队。左司马戌根据形势，建议楚军兵分两路，他本人率一军绕道敌军后方，令尹子常正面冲锋，两相夹击，令敌首尾不能相顾。
子常并没有依计行事，其性格的劣根性再度作祟，出于担忧左司马戌争功的猥琐心态，令尹子常在左司马戌尚未深入敌后之际便下令抢攻，连折三阵，惊惶之下想要逃跑，但手下提醒他只有奋力死战，才能躲过他因为贪图贿赂导致敌寇入侵的罪责，子常只好屡败屡战。
是年十一月，两军再会于柏举，阖闾之弟夫概请命，要求率先出阵，冲击敌军。他认为令尹子常军心已失，只需大胆进击，敌军就会彻底崩溃。吴王出于谨慎考虑没有答应他的要求。夫概于是带领自己的亲兵在不知会吴王的情况下率先杀了过去，吴王见状只好挥军跟进，毁灭了楚国军队的主力。令尹子常从乱军中逃出，投奔郑国去了。随后，吴军又在清发围杀楚军余部，连战连胜，楚军又累又饿，疲于奔命。左司马戌率军拼死顽抗，部队渐渐凋零，独木难支，左司马戌本人身负重伤，不愿遭俘受辱，以自尽的方式结束了自己不屈服的一生。
吴军最终攻破了楚国都城郢，楚昭王只好踏上逃难的旅程，一路凄惶，在吴军的包围中穿梭横行，在云梦泽又遭到袭击，最终来到郧地。然而，楚平王与郧公有杀父之仇，此番楚昭王可谓自投罗网，郧公的弟弟急欲杀死楚昭王以告慰父亲在天之灵。郧公害怕徒增事端，阻止了弟弟，并将楚昭王送到了随人的地盘。吴军尾随而至，提醒随人回忆起当年楚国剿灭汉水一带各个小国的暴行，随人于是也想杀死昭王。
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