2月16日，欧冠八分之一决赛首回合进行，曼联客场3:2险胜AC米兰！开场3分钟，贝克汉姆任意球斜传，罗纳尔迪尼奥禁区内凌空抽射破门！曼联第36分钟扳平比分，朴智星前场右路直塞，弗莱彻底线传中，斯科尔斯禁区内右脚抽射结果抡空，但是皮球打在他左腿上又击中左立柱内侧入网！第66分钟，曼联反超比分，瓦伦西亚右路传中，鲁尼后点头球吊门把球送入远角！第74分钟，曼联基本锁定胜局，弗莱彻左路送出斜传，鲁尼杀到小禁区前头球梅开二度！第85分钟，主队扳回一城，罗纳尔迪尼奥带球突入禁区左侧横传中路，西多夫小禁区前左脚脚后跟把球磕入球门近角！伤停补时，卡里克因为判罚后踢开皮球吃到第二张黄牌被罚下。另外一场比赛，皇家马德里客场0:1不敌里昂。
同一天，欧联杯十六分之一决赛也同步进行，埃弗顿主场2:1力克葡萄牙体育，第35分钟，皮纳尔接蒂姆·卡希尔助攻破门首开纪录。第49分钟，迪斯汀利用定位球机会混战中右脚破门拉开分差。不过第86分钟，迪斯汀送出红点套餐，客队点射命中打入一个客场进球。而英超联赛也进行了第23轮的一场补赛，曼城客场挑战斯托克城，第53分钟，主队后卫法耶放倒即将单刀的阿德巴约被红牌罚下。不过第72分钟，少一人作战的主队还是打破僵局，格伦·惠兰弧顶前迎球直接低射建功为主队取得领先！第85分钟，德容中场长传，阿德巴约禁区内头球摆渡，巴里小禁区线直接左脚凌空垫射打在左立柱弹回，巴里倒地的情况下左脚扫射补门成功完成绝平，最终1:1握手言和。
2月17日，热刺做客巨龙球场，客场挑战葡萄牙豪门波尔图。克洛普本场比赛派上的自然是：诺伊尔，科拉罗夫、特里、加里·卡希尔、阿兹皮利奎塔，费尔南迪尼奥、莫德里奇、法布雷加斯，贝尔、托雷斯和梅西。波尔图主帅是64岁的本土教练热苏阿尔多·费雷拉，从06年执教至今。本场比赛他同样是4-3-3阵容来迎战：32岁巴西门将埃尔顿，25岁乌拉圭左后卫阿尔瓦罗·佩雷拉、29岁中卫布鲁诺·阿尔维斯、25岁中卫罗兰多、26岁乌拉圭右后卫若热·冨西莱，23岁巴西后腰费尔南多、24岁中场鲁本·米凯尔、27岁中场劳尔·梅雷莱斯，25岁左边锋瓦雷拉、24岁前热刺哥伦比亚前锋拉达梅尔·法尔考、24岁巴西前锋胡尔克！
说实话，热刺对波尔图不算陌生，毕竟06-07和07-08赛季连续两年在欧冠小组赛交手，不过波尔图今年投入不小，法尔考也展现了热刺出品的实力。比赛开始后，波尔图就利用主场之利向热刺施压，开场不到2分钟，波尔图杀到热刺禁区，特里及时捅出法尔考的脚下球，随后米凯尔禁区边缘的射门也被卡希尔封堵。1分钟后，瓦雷拉突入禁区右侧传中再被坎特里挡出，无人防守的胡尔克禁区内劲射擦左立柱偏出！
热刺第7分钟才完成第一脚射门，莫德里奇送出传球，梅西禁区边缘外的射门被埃尔顿轻松没收。第9分钟，卡希尔禁区前对法尔考犯规送出任意球，布鲁诺·阿尔维斯直接射门被诺伊尔轻松没收。不过热刺还是在第18分钟取得领先，贝尔左路传球，托雷斯禁区前的劲射打中罗兰多后擦左立柱偏出，随后梅西开出左侧角球，卡希尔前点头球争顶到后点，贝尔远点头球接力回敲，无人防守的特里近距离头球破门，1:0！第20分钟，法布雷加斯任意球射门被封堵，贝尔禁区左侧补射偏出近门柱。第21分钟，法布雷加斯送出妙传，梅西禁区右侧劲射被埃尔顿扑出远角。
第24分钟，卡希尔对法尔考犯规，胡尔克禁区前右侧任意球直接射门稍稍偏出远角。第28分钟，波尔图角球被卡希尔头球解围，米凯尔断球后禁区外右侧的劲射被诺伊尔扑出。第31分钟，莫德里奇边路对瓦雷拉犯规吃到黄牌。3分钟后，布鲁诺·阿尔维斯在裁判吹罚后大脚踢开皮球也领到黄牌！第37分钟，法布雷加斯前场左路任意球传中，托雷斯小禁区前头球攻门被埃尔顿托出横梁。之后费尔南多对法布雷加斯背后铲球犯规侥幸逃脱处罚，半场结束前，阿尔瓦罗·佩雷拉和米凯尔先后对法布雷加斯犯规，但裁判都没有更多的处罚以控制局面！最终热刺一球领先结束上半场，双方中场都没有换人，下半场易边再战。
第47分钟，费尔南迪尼奥前场制造前场任意球，法布雷加斯主罚传中，特里点球点附近头球顶高。第48分钟，费尔南迪尼奥传球，托雷斯禁区线劲射偏出。波尔图第51分钟追平比分，39岁瑞典裁判马丁·汉森判罚诺伊尔手接特里的回传球违例，汉森从诺伊尔手中拿过皮球直接给了波尔图的米凯尔，后者快速开出禁区内间接任意球，法尔考点球点附近捅射破门，此时诺伊尔还在指挥队友回来……汉森直接吹罚进球有效！克洛普和诺伊尔分别在场边和场上向裁判组抗议，甚至克洛普在场边同马丁·汉森直接沟通，但并没有改变任何结果，争议进球被判有效！
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