此前，两支球队的10次交手全部发生在欧冠赛场。
1957年，巴斯比爵士率领他的孩子们第一次在欧冠赛场遭遇皇家马德里，在欧冠半决赛中，皇家马德里主场3:1，客场2:2，总比分5:3淘汰了曼联。
而双方再次交手，发生在十一年之后的1967-1968赛季，依然是在欧冠半决赛。这一次，经历了慕尼黑空难后重回巅峰的曼联报了十一年前输球的一箭之仇，主场1:0，客场3:3，总比分4:3淘汰了皇家马德里。而在最后的决赛里，曼联也如愿击败对手夺冠，第一次登上欧洲之巅。
随后的六次交手，全部发生在新世纪。但无一例外，曼联全部是失利的一方。
2000年4月，欧冠四分之一决赛，曼联主场2:3，客场0:0，两回合2:3出局。
2003年的欧冠八强，双方再次遭遇。首回合曼联在伯纳乌1:3完败，回到老特拉福德，虽然4:3赢球，但最终依然出局。
那一场比赛，一个叫罗纳尔多的男人用帽子戏法，让梦剧场的球迷为他全体起立鼓掌。
双方最近一次交手，就是在弗格森退休的那个赛季。在欧冠十六强的对阵中，曼联在客场1:1逼平了银河战舰，然而在次回合中，纳尼的红牌让曼联早早的少打1人，而另外一个叫罗纳尔多的男人则让全世界见识了什么叫真正的空霸。
时隔两年后，双方再次遭遇却是变成了国际冠军杯这项热身赛，而双方阵中之人，也出席了巨大的变化。
这场比赛里，叶苏率队再次以2:1击败对手，两连胜拿下了国际冠军杯中国赛区的冠军，圆满结束夏季热身赛。
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