时间一长，没钱吃饭了，只好乞讨，游荡到?（zhi）这个地方，这时百里奚已经四十岁了。
注：【?：zhi，同铚，铚邑，原属宋国，后来并入楚国，今安徽濉溪县临涣镇】
?邑有一个名叫蹇（jian）叔的人，看到百里奚相貌不一般，就说：“看你这相貌，你肯定不是乞讨的人！”就问了姓名，留下吃饭，一起谈论时事，百里奚都从容应对，条理分明，对每件事都见解独到。
蹇叔感叹道：“你这一身才华，只是因为贫穷才把你困住了，才落到如此地步，这不是命运造成的吗（以子之才，而穷困乃尔，岂非命乎）？”
于是就留百里奚在家里住下，结为兄弟。蹇叔年长一岁，百里奚称呼蹇叔为大哥。
蹇叔的家里也不富裕，百里奚就在村子中给别人放牛，挣点小钱，混口饭吃（以佐饔之费）。
注：【饔飧，yong sun，做饭。早饭和晚饭】
当时正是齐国公子无知弑杀齐襄公，新立君主，悬榜招贤，百里奚就要前去应招。蹇叔劝说：“先君（齐僖公）还有儿子（齐桓公小白）在外边呢，公子无知是非法私自扶立的君主，不会长远的。”
百里奚听劝，没有去应聘。
后来听说周王室的王子颓喜好养牛，给他养牛的都获得丰厚的待遇（皆获厚糈），于是辞别蹇叔前往京城。蹇叔告诫他说：“大丈夫不要轻易委身于人。投靠了主人，而又抛弃他，就是不忠；要是跟他同患难，那么就是不智。老弟你这次前去一定要谨慎呀！等我料理完家里的事，就去京城看望你。”
注：【糈：xu，粮食】
百里奚来到京城，拜见王子颓，介绍自己养牛的本领。
王子颓大喜，就要把百里奚聘用为家臣。蹇叔这时从?邑来到京城，百里奚和蹇叔一起拜见王子颓。
退出来后，蹇叔对百里奚说：“子颓志大才疏，他所聘用的人都是阿谀奉承的小人，肯定会有觊觎王位的事，我看他不会成功，必定要身败名裂，咱俩走吧，别在他这里混了。”
百里奚因为离家太久，京城离家乡虞国也不远，就想还是回到虞国吧。
蹇叔说：“虞国有个贤臣名叫宫之奇的，是我的老朋友，分别已经很久了，我也想要拜访他，老弟你要是回到虞国，我也跟着你走。”
于是俩人来到虞国。
这时妻子杜氏，因为太贫穷了，没有办法养活自己了，已经流浪他方，不知去向。百里奚回到家乡没有找到妻子和儿子，伤感不已。
蹇叔见到宫之奇，夸赞百里奚的贤能，宫之奇向虞公推荐，虞公就拜百里奚为中大夫。
蹇叔说：“我看虞公格局太小，而且高傲自大，不是有发展前途的主，你跟着他也不会有所作为的。”
百里奚说：“老弟我贫穷的太久了，就像鱼在旱地里，急需得到一勺水滋润一下，解解渴啊（急欲得勺水自濡矣）！”
蹇叔说：“老弟你因为贫困而找工作，投靠主人，我也很难阻止你。那我就告辞了，以后想要找我，就到宋国的鸣鹿村，那个地方幽静闲适，我就在那里选个地方居住了（吾将卜居于此）。”
注：【鸣鹿村：今河南鹿邑县境内】
蹇叔辞别，走了。
百里奚留下了，给虞公当差。
到了虞公失国（假途灭虢的故事），百里奚留在虞公身边，不忍离去，叹息道：“我既然都不明智了，还敢不忠吗？”
当百里奚被晋国当做陪嫁奴隶派到秦国的时候，百里奚感叹：“我空有一身治国安邦的本事，没有遇到明主，不能施展才华，现在岁数大了，还被当做陪嫁，为奴为仆，真是莫大的耻辱啊！”
于是在去往秦国的路上，逃跑了。
来到宋国边境，封路了，不让过去，就转头前往楚国。
到了宛城，有几个打猎的乡下人，怀疑他是奸细，就把他抓住绑起来。
注：【宛城：今河南南阳市市区】
百里奚说：“我是虞国人，因国破家亡逃难到此。”
乡下人问：“你有啥技能？”
百里奚回答：“擅长养牛。”
乡下人就留下他喂牛，牛被饲养的膘肥体壮，乡下人很高兴，就把他报告给楚王。
楚王召来百里奚问到：“养牛有诀窍吗？”
百里奚回答：“按时投喂，不让它过于劳累，心里要一心一意为牛着想，心与牛合为一体。”
楚王说：“好，你说的道理很对，不只是养牛，也可以这样养马嘛。”
于是任命百里奚为圉（yu）人，在南海这一区域养马。
注：1.【圉（yu）人：养马的官】
2.【南海：楚国南部水草丰裕的地区】
却说秦穆公见晋国陪嫁名单里有百里奚的名字，但是没有见到这个人，觉得有点奇怪。
公子絷说：“那是虞国的一个老臣，逃跑了。”
秦穆公就问公孙枝：“子桑（公孙枝，字子桑）你在晋国，想必是知道百里奚的大概情况的，他是什么样的人呢？”
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