面对这股来势汹汹的秦军，刘邦便也顾不上再去攻打丰县了，连忙跟随东阳甯君引兵向西，与司马夷率领的秦军在萧县（位于泗水郡西北部、相县与留县之间）以西交战，结果遭遇战败，只得回军退守留县。
秦二世二年（前208年）二月，深知无法击败司马夷率领的秦军，自己势必将丧失存身之地的刘邦，将手中兵力全部聚集起来，率领樊哙、曹参等再度西进，与司马夷在砀县东部展开激战。
此战，刘邦军表现极为勇猛，樊哙更是冲入敌阵，连斩十五人，极大振奋了刘邦军的士气。历经三日激战，刘邦最终击败司马夷，成功夺取砀县、狐父和祁县的善置驿，并收编砀县兵卒五六千人。樊哙因为作战勇猛，赐爵国大夫。
之后，刘邦又率军北上夺取砀县以北的下邑，此战周勃立下先登之功，刘邦赐予其五大夫爵位。
就在刘邦驻军下邑期间，遇到了准备投奔景驹的张良。
张良乃战国末年韩国人，不仅长相俊美，而且出身显贵，其祖父张开地曾在韩昭侯、韩宣惠王、韩襄王三朝为相，其父张平也曾在韩厘王、韩桓惠王时担任相国，因而人称“五世相韩”。
韩国被灭后，张良一心想要恢复韩国，为此他将全部家财都投入了反秦事业，他先是雇佣了一个大力士，并为他打造了一个重达120斤的大铁锤，又派打探秦始皇东巡的行踪，意图实行刺杀。
秦始皇二十九年（前218年），张良得知秦始皇巡游队伍将要前往阳武县，便与大力士埋伏于必经之路博浪沙。张良认为，按照君臣车辇规定，秦始皇所乘车辇应使用六匹马，大臣则为四匹马，因而并不难判断行刺目标。
然而，由于秦始皇此前曾多次遭遇刺杀，因此他的车队不仅全部采用驷马，而且经常更换座驾，以致张良一时间也分不清哪个车内的才是秦始皇。
张良见车队最中间的一辆最为豪华，便命令大力士袭击该车。大力士也不废话，直接抡起大铁锤便扔了过去，只听见一声巨响，那辆豪华的车驾立时散架。
张良也顾不上查看袭击结果，便与大力士连忙钻入芦苇丛逃离了现场。让他没有想到的是，此次袭击只是击中了副车，秦始皇并不在车上。秦始皇虽然幸免于难，但也因此十分恼怒，下令全国缉捕刺客，但因无从查起，最终只能不了了之。
之后，张良流落各地，在陈胜、吴广大泽乡起义后，各地义军风起云涌，矢志抗秦的张良也聚集了一百多人，扯起了反秦的大旗，然而由于势单力孤，始终难以立足，听说景驹已被立为楚王后，便率众向东打算投奔于他，却不想半途遇到了刘邦。
张良与刘邦两人一见如故，一番交谈下来，张良见刘邦不仅聪慧过人，对于自己讲解的《太公兵法》多有领悟，而且胸有大志，又能经常听取自己的建议，遂改变了投奔景驹的主意，决定跟随刘邦。
砀县之战后，刘邦的兵力已经扩充至近万人，于是率军再度反攻丰县，然而在雍齿和周市的防守下，仍以失败告终。
与此同时，原本奉陈胜之命向东南方向发展的部将召平，在得知章邯引兵攻打陈县的消息后，又听说出身楚国贵族的项梁在会稽郡起兵后，便假借陈胜的名义，拜项梁为上柱国，并与其合军渡过乌江，向西北方向进军，意图使其配合张楚政权迎击秦军。
项梁乃是原楚国名将项燕之子，楚国灭亡后，作为楚国贵族的项氏一族被迁居关中，后项梁因为杀了人，便与兄长之子项羽躲到了会稽郡治所吴县（今江苏苏州）。
在吴县，项梁一方面凭借着善于辩论游说的才能，成为了会稽郡守和吴县县令的座上宾，另一方面则暗中培植自己的势力，培养猛士，铸造大钱，购置甲胄兵器。
大泽乡起义爆发后，各地群起响应，由于楚地起义规模极为庞大，以致地处秦朝东南沿海地区的会稽郡，与朝廷的联系基本中断。
秦二世元年（前209年）九月，向来欣赏项梁才能的会稽郡代理郡守殷通，召项梁前来商议郡内事务。本就有心响应起义的项梁，趁机示意项羽杀死了殷通，项羽斩杀殷通后，佩戴了他的印绶，又一连击杀了府中上百人，从而成功控制了郡守府。之后，项梁召集此前认识的豪强官吏，于吴县举兵反秦，并派人收复会稽郡下属各县，很快便聚集起了八千多人。
项梁在引兵西进途中，凭借着项氏一族在楚地的声望，一路收拢各路豪杰，陈婴、英布、蒲将军等人先后率军归附，韩信也在项梁大军渡过淮河后前来投奔。
秦二世二年（前208年）四月，项梁在彭城以东，以“背叛楚王陈胜，另立楚王”为由，击败兼并了秦嘉的军队，后继续向西北进兵，当其率军进入薛县时，麾下的兵力已经多达十余万人。
刘邦与张良原本打算去见景驹，向他借兵再攻丰县，途中才得知景驹已被项梁击败，秦嘉战死，景驹也在逃走后死在了梁地。
于是，刘邦和张良便又率领百余骑，前往薛县投奔项梁，在表示愿意投效的同时，希望项梁能够借兵给自己攻打丰县，项梁于是拨给刘邦部卒五千、五大夫爵位的将领十员。
在拥有了项梁拨给自己的五千兵马后，刘邦第三次率兵攻打丰县。此时，由于周市已经率军回到了魏国，仅凭雍齿一军根本无力坚守，刘邦因此成功夺回丰县，雍齿则在兵败后逃往魏国。
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