赤壁之战后，刘备将张飞借给周瑜攻打南郡，围攻一年后，南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转到南郡。
义释严颜
建安十七年，刘备受刘璋之邀，入西川帮助刘璋抵御张鲁，张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州。东吴得知刘备入川，派遣大船迎接孙夫人回吴，孙夫人趁机将刘禅一同带走，张飞得知后，与赵云一起截住孙夫人，夺回刘禅，放孙夫人归吴。
公元213年（建安十八年），刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜，张飞对严颜大喝到：“大军到来，你怎么不投降还敢与我大战！”严颜回到：“你们无理侵夺我们疆土，我们这里只有断头将军，没有投降将军！”张飞大怒，令牵下去斩首，严颜面不改色大声说道：“斩首就斩首，你发的什么怒！”严颜拒降的豪气感动了张飞，张飞将其释放，并将其引为上宾。
公元214年（建安十九年），张飞等攻破江州后，与诸葛亮、赵云兵分三路扫荡西川，赵云平定江阳、犍为等郡，张飞平定巴郡、巴西两郡。五月，张飞兵至成都，与刘备会合，刘璋投降。刘备平定益州后，赐张飞黄金五百斤，银千斤，钱五千万，锦缎千匹。并任命张飞为巴西太守。
大破张合
公元215年（建安二十年），曹操从散关入汉中，张合率五千步兵在前开道，曹操大军进军到阳平。同年十一月，张鲁投降。
同年十月，曹操因后方叛乱而回师，一方面留夏侯渊镇守汉中，另一方面命令张合进犯巴西，数次进犯巴西郡的边界。张合欲把巴西郡居民迁徙到汉中，进兵至宕渠、蒙头、荡石等县，强迁百姓。刘备一方面自己亲自驻扎江州，另一方面令张飞驻扎阆中，进攻张合。
张飞率军与张合相拒五十余日后，张飞率领精兵一万余人从其他山道主动进攻宕渠的张合，张合率兵迎击，山道狭窄，张合军前后军不得救应，被张飞打得大败，张合为了逃命，只得放弃战马攀山而逃，率领部下十余人逃到南郑。巴西郡自此获安。
武都之战
公元218年（建安二十三年），张飞与马超奉命攻打武都，并率领吴兰、雷铜兵临沮水，想要借此攻打武都、阴平两郡，但被曹休识破计谋，最终被曹洪、曹休、曹真、张既等人联手击破，蜀军作战失利，吴兰、雷铜、任夔等将领先后战死。
公元219年（建安二十四年），秋七月，刘备称汉中王，拜张飞为右将军，假节。
十二月，关羽被吕蒙部下所杀。
以短取败
公元221年（章武元年），刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵江州。因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒，刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”果然，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强（演义中误写作范疆）谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权，张飞军营都督送表给刘备，刘备听闻后不由得叹道：“噫！飞死矣。蜀汉后主追谥张飞为桓侯。
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