林黛玉虽然与薛宝钗不同，她有着与封建文化抗争的一面，但又有着封建文化很深的烙印，从而也造成了性格的悲剧。
由于传统文化个性意识缺乏，表现在为人的依附性，即一个弱者的主体往往必须依附在家庭、父母或一个强者的身上。
林黛玉虽然在意识上要摆脱这种依附，但在灵魂深处，却已被这种依附折腾得精疲力尽。
当宝黛爱情发展到成熟的时候，我们看到黛玉并没有因爱情的幸福而振作起来，反而越发憔悴了。
她想到的是“父母早逝，虽有铭心刻骨之言，无人为我主张”，她感到失去依附的痛苦、凄凉甚至绝望。
于是，她的病更加沉重;内心更加痛苦，两者恶性循环以致心力交瘁;在爱情尚未毁灭之前，她的生命却已走到了尽头。
还有就是贾宝玉和人生的悲剧。
因为《红楼梦》里还有一个神话世界，即由情而生的太虚幻境。
无才补天而又灵性已通的石头，被带到红尘，幻化成贾宝玉。
所以宝玉是个半现实半意象的人物贾宝玉的性格特征。
就是警幻仙姑所说的:“如尔则天分中生成一段痴情，吾辈推之为意淫。”所谓的“意淫”，就是“痴情”。
这是明清时代进步思想家以“情”反抗“理”的思想的反映;但又比那种“情”有着更深刻的内涵，与自由、平等、博爱虽不相同而相通。
宝玉的“痴情”，不仅表现在他对黛玉的钟情，还表现在他对一切女孩子美丽与聪慧的欣赏，对她们纯情的倾慕，对她们不幸命运的深切同情，是一种广泛钟情于女子的博爱。
宝玉不但对女孩子痴情，而且对出身低微的男子如蒋玉菡、柳湘莲、秦钟等人都很亲密，与焙烟等也没有多少主奴界限。
宝玉在现实生活中，以他独特的悟性看到了女子代表着青春和生命的美，是重情、多才、薄命的。
而与之相对立的是重礼、无才、卑劣的男性统治者，代表着封建的礼教和秩序，是一切美的事物的摧残者。
因此，他不愿与士大夫们交往，把他们视为“国贼禄鬼之流”。
贾宝玉的叛逆性格以“似傻如狂”、“行为乖张”的形式表现出来。
那些“囫囵不可解”的疯话、呆话，带着点孩子气的可笑的行为，包含着对封建社会视为神圣的“文死谏，武死战”这类封建道德原则的嘲讽和蔑视。
对儒家经典和朱子的盲从膜拜，对仕途经济的人生道路。
对男尊女卑的封建礼教，对人们视为幸福的锦衣玉食的生活，都在他的疯傻的言行中把神圣化为无稻，把幸福化为痛苦。
宝玉所珍视的女儿们像花朵一样，无可挽回地枯萎下去，甚至被摧残凋零。
而他所厌恶甚至憎恨的封建势力，虽然已经衰弱，但仍疯狂地维持着统治地位。
他满怀着希望但找不到出路，因为他所反对的，正是他所依赖的。
于是，他感到了人生的痛苦。
而在神话世界里的另一个美丽的故事是绰珠仙草还泪。
宝玉和黛玉是有着木石前盟的，是天生的奇缘，但是在现实世界里，木石前盟敌不过金玉良缘，造成了爱情的悲剧。
林黛玉这个草木人儿，用诗人特有的敏感，感受爱情的痛苦，从而进一步感悟到人生的痛苦。
“依今葬花人笑痴，他年葬依知是谁，”“怜春忽至恼忽去，至又无言去不闻”，抒发了她对人生无常的感叹和人世无可奈何的悲哀。
黛玉与宝玉一样，悟破人生，当对生命的价值与作品中所写的家庭的衰败结合在一起的时候，作品就产生了更加动人的艺术魅力。
从整部作品看，笼罩着一层由好到了、由色到空的感伤色彩。
好了歌及注就是人生悲剧的主题歌。贯串在好了歌中的中心思想是“变”。
荣与辱、升与沉、生与死都在急剧的变化中，由于对一切传统的现存的思想信念和社会秩序提出了大胆的怀疑和挑战。
同时，又因为新的出路，新的社会理想又那么朦胧，因而感到感伤，并萌发“色空”、梦幻的情绪。
“热爱生活又有梦幻之感”。入世与出世，这是曹雪芹在探索人生方面的矛盾。
其实，曹雪芹并不是厌世主义者，他并不真正认为人间万事皆空，也并不真正勘破红尘，真要劝人从所谓的尘梦中醒来，否则，他就不会那样痛苦地为尘世之悲洒辛酸之泪，就不会在感情上那样执着于现实的人生。
他正是以一种深挚的感情，以自己亲身体验，写出对人世的耽溺和出世的向往，写出了耽溺痛苦的人生真相和希求解脱的共同向往，写出了矛盾的感情世界和真实的人生体验。
包括典型化的人物形象。
《红楼梦》在艺术上的巨大成就，突出地表现在善于刻划人物，而且是成群地塑造出来。小说中有名姓的人物就多达四百八十多人，其中能给人以深刻印象的典型人物，至少也有几十个人。贾宝玉、林黛玉、薛宝钗、王熙凤成为千古不朽的典型形象。
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