项梁率军打下亢父后，又一路西进打下东阿（今山东省聊城），率军逼近定陶，稍作休整后便组织攻城。定陶的秦朝守军招架不住楚军的强烈攻势，弃城投降。项梁攻下定陶后，大松一口气，看着狼狈不堪的秦军，心中生出更多的满足与自信。
连续的胜利，在给项梁带来满足和信心的同时，也滋生了他的轻敌情绪。他放松了警惕，轻视了对手，忽视了他的对手是由章邯率领的秦军。
几场战斗下来，章邯率领的这支秦军已极具战斗力了，面对这样一支特殊的队伍，章邯一边指挥作战，一边强化训练。没有用多长时间，就把几乎是清一色的骊山劳工*的像模像样了，将领中也不乏一些因为作战英勇、善于指挥而从劳工中破格提拔上来的人。章邯率兵东进一路比较顺利，先后击败了几支义军，迅速成为一支训练有素、战斗力极强的军队了。但是，当他听到李由将军在雍丘与义军战斗中光荣殉职的消息后还是吃了一惊，没想到义军也有这么强的战斗力。果然当他率兵继续向东推进时，曾三次与义军遭遇，而且三次战败，章邯不敢再轻敌了。通过了解，他知道这支义军是由项梁率领的楚军，将军李由也是被项梁的侄子项羽杀死的。
第三次交战失败后，章邯只好率兵退守濮阳，一面又派人向朝廷请求援兵。
项梁在定陶驻兵，心情轻松，他计划让将士休整几日，为队伍补充完给养继续西进。他并未顾及到距自己不远的章邯正在调兵遣将，伺机进攻。
项梁的麾下有一位叫宋义的谋士，觉察到秦军的援兵不断到来，十分担心，他就到军帐拜见项梁。见到项梁后，宋义忧心忡忡地说：“将军自过江以来，与秦军作战，几乎仗仗都胜，您的威信也高了。据我观察，军中的将士由于连打胜仗，都滋生了骄傲的情绪，这一点一定要引起将军的高度关注。我们现在面前的敌人是秦朝大将章邯率领的秦军，我听说他身经百战，很有能力。近日又不断的有援兵到来，一定是要下决心与我们决一死战的，将军千万不要掉以轻心。”
项梁笑了笑说：“你不用太担心，章邯不过是我的手下败将，他就是搬救兵，也不过是要死守濮阳，怕我们去攻打濮阳。你放心吧，我的判断不会有错的。”
宋义还想说什么，项梁已经有些不耐烦了，他扬了扬手说：“这样吧，我派你出使齐国，让田荣派兵来增援我。这样，既就是章邯率兵来攻，我们也好有一个增援。”
宋义见项梁听不进去，也不好再说。好在项梁派他到齐国去搬援兵，心里想着这样也好尽快脱离这个凶险之地，就告辞了。
宋义当天就离开定陶往齐国去了。
走到半路，巧好碰到齐国的使者高陵君显，宋义就问他：“你要去见武信君吗？”
高陵君显回答：“是的。”
宋义又问：“有什么重要的事情吗？”
高陵君显回答：“我是受齐王的派遣去见武信君的，一是为了两国继续保持同盟关系，二也是为了齐国自身不遭受秦军攻击。请问，你要去齐国干什么呢？”
宋义又说：“秦军天天在增兵，我看要不了几天，秦军一定要攻定陶，可是武信君还沉浸在胜利的喜悦中，毫无防备。我给他说了，他也听不进去。我劝你不要去冒这个险了，一定要去，也在路上多耽误几天再去。说不定你还没到，那边就开战了。”
高陵君显谢过宋义，果然就不着急往定陶赶了。事情的发展正如宋义所预料的那样，高陵君显还没有到定陶，那边的战斗就开始了。
原来，项梁把宋义的话并没有往心里去，依然是放心的休息，甚至连起码的戒备也松懈了许多。帐外秋雨连绵，帐内醉眼惺松。然而就在这种令人困倦的天气里，有一个晚上，帐外突然杀声连天，千军万马如天兵一样降临定陶。楚军将士来不及穿衣披甲，就被凶悍的秦军杀死，楚军营帐里顷刻间血肉横飞，喊声震天。项梁也顾不上体面，仓皇出帐，手执一柄短剑，找路突围，不想秦将章邯骑马追来，只几个回合，项梁就被章邯腰斩于刀下。此刻的楚军早已乱成一锅粥，人们东躲西藏，却怎么也逃不出秦军的追杀。红了眼的秦军见人就杀，直杀的整个楚军驻地，鲜血伴着雨水在地上流成了河，楚军士兵的尸体铺满了泥泞的土地。
就在这样一个秋雨连绵的夜晚，由于项梁的轻敌，在葬送了他自己性命的同时，也断送了成千上万楚军将士的生命。项梁举事以来第一次失败就付出了自己的性命，对义军来说，这个代价实在是太大了，残酷的现实没留给项梁吸取一次轻敌而遭受惨重损失的机会。
驻守在外黄(今河南省民权)的项羽、刘邦听到这个消息，悲痛欲绝。他们搞不清楚章邯的军队有多少人，不敢盲目的支援，只好率兵离开外黄东撤。此刻要紧的是赶到盱眙，保卫楚王。
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