李世民的那句名言流传千古：“以铜为镜，可以正衣冠；以古为镜，可以知兴替；以人为镜，可以明得失。”早期的他确是这么做的，“恐人不言，导之使谏”，且“闻善若惊”、“闻过则喜”，可是仅到了贞观六年，骨子里面“顺我者昌，逆我者亡”的思想开始抬头，他“不悦人谏”、“渐恶直言”，有时虽勉强听受，但“意终不平，谅有难色。”
到了贞观十一年，李世民甚至为杜绝群臣来劝谏自己，直接公开警告大家：“若不为此，不便我身。”贞观十九年时，谏臣刘洎只因为在背后说了他一句“疾势如此，圣躬可忧”的肺腑之言，结果便被抓了个“谋执朝衡”的罪名，被逼自杀了。
晚年的李世民对大臣的疑忌心也越来越重，动辄问罪，轻则贬黜，就连尉迟敬德这等佐命功臣都被猜忌。就算房玄龄这种级别的人物，见到他就像老鼠见了猫一样，有一次他因劝谏李世民，差点被李世民所杀，最后还是长孙皇后出面干涉才逃过一劫，以至于房玄龄临终时难过的说：“现在朝廷已无人敢犯颜直谏了！”
他早年曾下过杜绝宫内各项奢糜的禁令，但从贞观六年开始，就逐步背离自己的诺言，到了晚年，就更加放纵了。比如“求骏马于万里，市珍奇于域外”，在太宗的要求下，“难得之货，无远不臻，珍玩之作，无时能止。”京师及四方所造宫内用物及服饰，也都十分华丽。
这也暴露出他贪恋酒色的本性，特别是贞观十年36岁的长孙皇后去世后，李世民开始不断地搜罗美女充实后宫，搞得民间百姓苦不堪言，当时才十四岁的武则天就是在这个时候被吸纳进宫，成为“才人”的。庐江王李瑗被杀后，他的爱姬也被李世民收入房中。
李世民一生最令人所诟病的就是三征辽东，不仅徒劳无功，还使“士马疲于甲胄，舟车倦于转输”，给全国百姓增加的负担尤为沉重。
第一次伐辽东失败后，他为准备第二次征辽东，在贞观二十一年八月下令，调发江南宣、润、常，杭、越、台、江、洪等十二州的工匠，造几百艘大船。次年二月，又遣使催逼剑南百姓修造长百尺、宽五十尺的大船；八月，又令越州及婺、洪等州复造海船一千一百艘。使臣和州县官吏还催逼百姓缴纳“船庸”，“州县督迫严急，民至卖田宅、子女不能供，谷价踊贵，剑外骚然。”最后硬是逼得剑南道（川贵地区）爆发了大规模的农民起义。
这时他才意识到这种做法的不良后果，担心事态进一步发展，不得已宣布取消剑南百姓所负担的“船庸”，改由官府支付。由于太宗晚年一意孤行，朝臣中很少有人敢当面进谏。房玄龄临死前，对儿子们说：“今天下无事，唯东征未已，群臣莫敢谏，吾知而不言，死有余责。”便上了最后一疏，劝李世民“焚凌波之船，罢应募之众”，停止征伐辽东。事实上，李世民晚年，有些地区社会矛盾已发展到相当严重的程度，故房玄龄要求李世民停止征伐。
李世民还做了一件影响很坏的事。
至高无上的皇帝怕什么，特别是那些希望青史留名的英明君主，他们最怕的就是史官们的秉笔直言，唐太宗之前的史官向来有“如实记载，不虚美，不隐恶”的优良传统，就算是强横霸道的汉武帝都没能让司马迁在史书上改动一丝一毫，但李世民却给后来的皇帝开了个恶劣的先例。
据史书记载，李世民曾先后三次要求亲自查看李渊和他本人的《实录》，贞观十八年，李世民向兼任史官的褚遂良索要起居注，遭到严词拒绝。隔了一年，他又向房玄龄索要起居注，房玄龄不得已将“起居注”删为“实录”给他看。
李世民这种此地无银三百两的做法，极为跌份儿。就连《资治通鉴》的编者司马光都不但痛斥此事，还将很多《太宗实录》的材料予以否定和放弃，对《实录》的真实性持严重怀疑的态度。
据史书上记载，早年的李世民，非常不屑于长生不老这种鬼话，为此他还嘲笑秦始皇和汉武帝，说他们求仙问道，不过是劳民伤财而已，“神仙事本虚安，空有其名，不烦妄求也。”
但是，晚年的李世民气疾缠身，而且越来越严重，四十八岁那年他从辽东返回长安的途中，患“毒痈”，差点丧命。贞观二十一年，又得风疾，瘫痪在床。
面对渐去的人生，长生的诱惑，他也开始迷信自己以前嗤之以鼻的各种方术，尤其是长生不老之术。为此还特意召集大批道士在宫内炼制仙丹，比起秦始皇、汉武帝有过之而无不及。
但可惜的是，这些国内方士炼出的丹药，并不见效，他以为国内方士们的能力不行，于是又派人四处访求国外高人。
恰好这时，大臣王玄策在对外作战中，俘虏了一名印度和尚，名叫那罗迩娑婆，后来王玄策将其献给了他。
这个印度和尚听说李世民祈求长生不老的行为后，便吹嘘自己专门研究长生不老之术，并信誓旦旦地说，只要吃了他炼制的丹药，一定可以长生不老。
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