谋士许汜和王楷来见吕布，提出计策说：“现在袁术在淮南地区，声势很大。将军曾经与他约定过婚事，为何不再次求助于他呢？如果他的军队来了，我们可以通过内外夹击轻易地打败曹操。” 吕布采纳了他们的计策，当即写信请二人前去。许汜建议：“我们需要一支军队来引路，才能冲出去。” 吕布派遣张辽和郝萌各引领一千兵马，冲破隘口。当天晚上，张辽率先，郝萌紧随其后，护送许汜和王楷冲出了城池。经过了刘备的寨子，其他将领追赶不及，他们已经出了隘口。郝萌带着五百人马跟随着许汜和王楷向寿春方向逃去。张辽率领一半的军队返回，到达隘口时，关羽拦住了他们。还未交手，高顺带领兵马出城救援，将他们接进了城中。
这时许汜和王楷到达寿春，拜见袁术，呈上书信。袁术说：“之前你们杀了我的使者，赖我婚姻！现在又来相问，这是为什么？”许汜说：“这都是曹操的奸计所误，希望您好好考虑一下。” 袁术说：“你的主公不是因为曹兵逼迫得那样紧，怎么肯把女儿嫁给我儿呢？” 王楷说：“如果您不出手相互支援，恐怕是唇亡齿寒，这也不是您的福气啊。” 袁术说：“吕布反复无常，你们先送女儿来，然后我再派兵。” 许汜和王楷只好告辞，与郝萌一起回来。到了刘备的营寨边，许汜说：“白天不好过，晚上我们两个先走，郝将军断后。” 商量好了之后，他们在晚上通过了刘备的寨子，许汜和王楷率先通过了隘口。郝萌正要紧跟着走时，张飞从寨子里出来拦住了他们。郝萌交马只一个回合，就被张飞生擒，五百人马尽被杀散。张飞带着郝萌去见了刘备，刘备将他带到曹操那里。郝萌向曹操说了求救许婚一事。曹操大怒，斩了郝萌于军门前，然后传令各个寨子要小心防守。如果有人透露给吕布及其部下，就依据军法处置。各个寨子都很害怕。刘备回到自己的营地，告诉关羽和张飞：“我们现在正在淮南重要之处，你们要小心谨慎，不要违反曹公的命令。”张飞说：“我们抓了一个贼将，曹操却没有给予奖励，反而吓唬我们，这是为什么？”刘备说：“那是因为曹操指挥多支军队，如果不遵守军令，怎么能取得人心呢？。你们要小心谨慎。” 关羽和张飞应声退下。
许汜、王楷回见吕布，具体说明袁术要先得到女儿，才会起兵救援。吕布说：“如何送去？”许汜说：“郝萌现在被擒，曹操一定知道了我的计划，我们要先准备好。如果不是将军亲自护送，谁能突围？”吕布说：“今天就送去，怎么样？”许汜说：“今天是凶神值日，不宜出行。明天是大吉日，最好在戌亥时出行。”吕布命令张辽、高顺：“引领三千军马，准备一辆小车；我亲自护送到二百里外，然后让你们两个送去。”第二天晚上两点钟，吕布用丝绵裹着女儿，再用铠甲包裹，背在自己背上，手持长戟，骑上马匹。打开城门，吕布率先出城，张辽、高顺跟随在后。当将要到达刘备的营寨时，一声鼓响，关羽和张飞拦住了去路，大叫：“不要走！”吕布没有心思战斗，只想夺路而行。刘备亲自带领一支军队杀来，双方军队混战。吕布虽然勇猛，但是身上背着一个女孩，担心会受伤，所以不敢硬闯重围。徐晃、许褚随后也杀了过来，众军队大声呼喊：“吕布，哪里跑！”吕布看到敌军来势太猛，只得重新退回城中。刘备撤军，徐晃等人各自回到自己的寨子里，没有一个成功追上吕布。吕布回到城中，感到忧心忡忡，只好喝酒来安慰自己。
曹操攻城两个月，却始终没能攻下城池。突然有人报告说：“河内太守张杨率军出兵东市，想要解救吕布；曹军将领杨丑将其杀死，准备献上张杨，却被张杨的心腹眭固所杀。眭固反而投奔了犬城。”曹操听了报告，就派史涣去追杀眭固。然后召集了众将士，说道：“虽然张杨自取灭亡，但是我们北边还有袁绍等人的威胁，东边还有刘表、张绣等人的麻烦，下邳围城已经有很长时间了，我们应该撤离，暂时停止战斗，怎么样？”荀攸急忙制止他说：“不可以。吕布虽然多次失败，但是他的锐气还没有消失，军队中以将领为主，将领衰退了，军心就会动摇。而且，陈宫虽然有谋略，但是他的行动很迟缓。现在吕布还没有恢复元气，陈宫的谋略还没有定下来，我们应该迅速地攻打他，吕布就能被俘虏了。”郭嘉说：“我有一个计策可以攻破下邳城，胜过二十万精兵。”荀彧说：“难道是决沂、泗之水？”郭嘉笑道：“正是这个意思。”曹操非常高兴，立即下令让士兵决开两河之水。曹军都驻扎在高地上，看着水淹没下邳城。城池中只有东门没有被水淹没，其余各门都被水淹了。众军向吕布飞报。吕布说：“我有赤兔马，渡水就像在平地上走一样，还有什么可怕的呢？”于是他和妻妾痛饮美酒，结果喝醉了，面色消瘦。有一天他拿起镜子自己照了一下，惊叫道：“我被酒色所伤了！从今天开始，我要禁酒。”然后他下令城中的所有饮酒者都要被斩杀。
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