刘邦先是率军攻打胡陵县、方与县，秦国泗水郡的郡监平率兵包围丰邑，众人回守丰邑，两天后，刘邦出兵应战，击破秦军。泗水卒史周苛、周昌兄弟归顺刘邦阵营，接着令雍齿守丰，自己率领军队进入薛县，与秦军大战。泗水郡守壮战败，逃至戚县，刘邦麾下的左司马追斩壮。
刘邦所部再次进攻胡陵县，夏侯婴与萧何前去劝降镇守胡陵城的泗水郡监平，平举城投降。接着刘邦率军返回亢父县、方与县，命曹参镇守方与县城，这时魏相周巿来攻方与，方与城转投魏国，曹参率军迎击。雍齿据守的丰邑也被周巿招降，刘邦大怒，举兵攻丰，没有攻克。恰在此时，刘邦又患病，只得还军沛县。
刘邦听说东阳甯君与秦嘉立景驹为楚王，驻扎在留县，投奔景驹，欲借军攻丰邑。在去投奔景驹的路上，遇见了也要投奔景驹的张良，两人于是兵合一处。张良与刘邦二人一见交谈之后，大有相见恨晚之意，于是张良放弃投奔景驹的念头，直接投奔到刘邦这边，刘邦授张良为厩将，然后一起去向景驹请援。
秦将章邯的部将司马夷，攻略楚地，屠戮相县，到达砀县。刘邦与东阳甯君率军向西，迎击司马夷，在萧县西与秦军展开战斗，结果不利，刘邦与东阳甯君退至留县。补充军队和粮草后，再次进攻秦军，以少胜多三天攻下砀县，收降砀县军卒六千人，加上原有部队总计九千人，刘邦攻取了下邑，返回再次攻丰，结果仍然没攻下。
原楚国贵族的后代项梁、项羽在吴县起兵，后渡过淮河扩张势力，攻灭秦嘉、景驹等部。刘邦听说项梁在薛县，于是留下军队包围丰邑，自己率领一百余骑至薛县见项梁，项梁给刘邦增兵五千、五大夫将十人，三攻丰邑，雍齿不敌，逃奔魏国。刘邦从属项梁一个多月后，项羽也攻下襄邑也还至薛县。
陈胜死亡的消息被证实，项梁把别将全都召回薛县，采纳范增的建议，拥立战国时楚怀王的孙子熊心为楚王，仍号楚怀王，定都盱眙。刘邦与英布、蒲将军、吕臣、陈婴等别部将领，共同参与拥立了楚怀王。拥立楚怀王后，项梁率军北上救援齐魏，在亢父、东阿等地大破秦军。这时齐军因内部矛盾而撤还，只有楚军追击秦军。在这期间，刘邦率领曹参、周勃等人与章邯的车骑部队交战，将其击退，平复蒙邑、虞县、爰戚县、东缗县、栗县、啮桑县、宛朐县、单父县等大量秦军占领的魏国城池，史称“定魏地”。
项梁下令楚军分军，以刘邦、项羽领兵，率楚军一部攻城阳，刘项二人率军攻下城阳，屠之。然后追击秦军至濮阳东，再次大破秦军，秦军这时得到增援，军势再次振兴，据守濮阳，放水环绕城池。刘项二人于是绕过濮阳，转攻定陶。定陶未攻下后，又向西攻打雍丘，刘项两军大破秦兵，刘邦麾下曹参，斩杀三川郡的郡守李由，并俘虏秦侯一人。
正当刘项两军进攻陈留之时，章邯大破项梁于定陶，项梁战死。刘项二人大惊，在商量后决定放弃陈留，还军东归。刘项二人分兵，项羽军驻彭城西、吕臣军驻彭城东，而刘邦军驻砀县。项梁之死，使诸侯震怖，秦军挟战胜余威常追亡逐北，章邯经过连番胜利，认为楚国已不足虑，北上进攻赵国，攻下邯郸后把民众都迁徙到河内，并毁掉邯郸的城墙。而赵军退守巨鹿，章邯率军进围赵王歇与赵相张耳于巨鹿。
楚怀王把都城由盱眙迁至彭城，将吕臣与项羽的军队合并起来自己统领，封刘邦为武安侯，升任砀郡长，统率砀郡兵马；项羽为长安侯，任鲁公。经过一番调整之后，楚国局势稳定下来，刘邦此时已统筹整个砀郡旧魏地区兵力，其地位实际比项羽的县公要高。
与此同时，被困于巨鹿的赵王歇与张耳多次遣使向楚国求援，楚怀王答应救赵。楚国北路军以宋义为主将，西路军以刘邦为主将。楚怀王与诸将约定：谁先攻入并平定关中，谁就可在关中称王。
刘邦军往西攻城略地，一路收集陈胜、项梁的散卒，经由砀县到达成阳县，先在成武县南面攻破东郡的郡尉所率领的部队，又在成阳县南面攻打王离军，在杠里与秦军对垒相持，攻破秦二军、河间守军，刘邦率领曹参、樊哙、灌婴、傅宽、郭蒙等，与秦将王离交战，大破其军。刘邦引兵西进，在昌邑遇到彭越的部队，遂与其合力进攻昌邑，没能攻下，只得返回栗县。在栗县时，刘邦遇到刚武侯，吞并他的部队，刘邦军队增加了四千多人，接着与魏将皇欣、魏申徒武蒲军合攻昌邑，又没攻下，刘邦决定舍弃昌邑不打，率军西行。
刘邦西经高阳县，郦食其是高阳里的门卒，认为经过高阳的军队很多，只有刘邦拥有很大的器量，于是求见刘邦。此时刘邦坐在床上，令两个女子替他洗脚，郦食其未行拜见之礼，拱手长揖说：“足下要是真想推翻无道之秦，就不应坐着来接见长者。”刘邦听后而起，整衣表示歉意，请入上座。郦食其建议刘邦袭击陈留。刘邦采纳郦食其的计策，袭击陈留县，得到秦军囤积的粮草，刘邦封郦食其为广野君，任命他弟弟郦商为将，领陈留之军。刘邦军在亳县南部与秦军交战，又往西到达开封，秦将赵贲率领秦军在开封北面与刘邦交战，刘邦携麾下曹参、樊哙、夏侯婴、灌婴、傅宽、靳歙等大败赵贲。
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