在陈留、襄邑的途中，雍丘（今河南省杞县）令米芾专使致简，问候了东坡先生。东坡先生无意久留此地，心中想着已到汝州任上的弟弟，若是从襄邑到了南都再去汝州，则路途更远，所以东坡直接自襄邑绕道汝州去看望了子由。
在汝州，子由新修了当地的龙兴寺，此寺保留有两壁吴道子的壁画。一壁是维摩视疾，文殊菩萨来问天女散花，一壁是太子游四门，释迦降魔。这些壁画笔法奇绝，为了修复，子由还曾施舍百缣。
“适见恩纶临定武，忽遭分职赴英州。南行若到江干侧，休宿浔阳旧酒楼。”（《被命南迁,途中寄定武同僚》）途中，东坡先生又想起了定州的同僚们，不由地作诗寄给了他们。
告别了子由，东坡又自汝州经陈留、雍丘、宁陵前往南都。在陈留，东坡得到了圣旨，自己已被获准舟行。
在南都，苏东坡给尚在定州的孙敏行致简，诉说了自己当下要委曲求全来适应事态的发展，因为他知道，英州的任命保不准还会有变，因为新党人员不会放过自己的。王巩派专人来给东坡送信要求一见，东坡回信为了不麻烦彼此，还是不见为好。
要离开南都时，张元明追饯至此，此人还曾送过子由至筠州。其风义之厚，令东坡先生不免感慨万千。朝廷上，张商英仍在不依不饶地寻隙在攻击苏东坡，此次时说东坡先生在乞合祭天地时有问题，乞请朝廷加罪于他。
在符离（宋隶属于宿州，今烧鸡产业大镇）县，东坡会晤了晁说之，同他论及了邢居实（字惇夫）。东坡叹曰：惇夫之死，自是国家失一文士！
邢居实是邢恕之子，郑州阳武（今河南原阳）人。自小精通典籍，口若悬河，颇有纵横家气度，幼年被称神童。
小邢八岁所作的《明妃引》，末句有“安得壮士霍嫖姚，缚取呼韩作编户？”之语，传诵一时。十六、七岁即以文章驰名，与苏东坡、黄庭坚、张耒、秦观、晁补之等人为忘年交。哲宗元佑二年卒，年仅二十岁。着有《呻吟集》，已佚。
过泗州时，杜舆为东坡先生送别。在泗、楚之间，遇任伯雨（字德翁）扶母柩回蜀，其时任伯雨以宣德郎为广陵郡王院大小学教授。
过龟山时，与象山长老别；过山阳，会晤了老朋友徐仲车；过高邮，寄诗给孙升（字君孚），绍圣改元时，凡仕于元佑而显贵者，例皆窜贬湖南岭表，独高邮人孙升，迁于临汀。到了扬州，会晤了州守苏颂（字子容）及吴复古（字子野）。
在仪真少留几日后，淮南漕庄公岳（字希仲）派兵卒津送，到润州，州守张耒亦遣兵丁王告及顾成奉事路途。贺铸听闻东坡谪守英州，赋诗慰之。
绍圣元年（1094），六月初五。
监察御史来之邵等人接连上疏，奏苏东坡数多托文字以诋毁先朝，论法当死，只是先皇特赦而不诛。今天虽已责降，未压舆论。于是，朝廷又将苏东坡责授宁远军节度副使，惠州安置。
同日，苏辙亦被降授左朝议大夫、知袁州（今江西宜春）。
泊舟金陵时，东坡先生拜谒了钟山的法泉佛慧禅师，还会晤了杜传（字孟坚）及传子唐弼。苏迨、苏过与其兄苏迈遵母遗命所共画阿弥陀佛像奉安金陵清凉寺，东坡作赞，并赠诗和长老。
离开金陵后，过慈湖时遇到大风受阻，稍事停留。到姑熟时，东坡得知了自己已被贬谪至惠州的除命。这时候，苏东坡当即命苏迨到阳羡投奔大哥苏迈，自己仅带幼子苏过、朝云及两位老婢过岭赴惠州。
舟行彭泽之时，闲来无事，苏东坡展开宣纸，将早就想书写的陶彭泽的《归去来辞》用颜鲁公的笔意写了一卷纸。东坡先生知道，自己岂敢与古人在寰宇间并驾争先呢，书写无非是为了暂且舒散一下胸中的郁结罢了。
到了湖口（今隶属江西省九江市，因地处鄱阳湖水系出口而得名。）县，东坡见湖口人李正臣蓄有状似九峰山的异石，玲珑宛转，若窗棂然。东坡先生欲以百金买之，好与他的仇池石为偶，只是处在南迁的途中无法携带，只好暂将它命名为“壶中九华”，并作诗以记，还命苏过也作了诗。
对于东坡一行即将翻越的“五岭”，主要为大庾岭、始安岭、临贺岭、桂阳岭、揭阳岭。
也有人说，五岭之说，皆指山名，乃入岭之途五耳，非必山也。自福建入广东之循、梅，一也；自江西之南安入南雄，二也；自湖广之郴入连，三也；自道州入广西之贺县，四也；自全入静江，五也。
过庐山时，东坡先生不由得浮想联翩，只见此山“云物腾涌，众峰凛然”，也只是“虽云默祷应，顾有移文惭。”（《过庐山下》）
在九江，东坡会晤了苏坚（字伯固），滕希靖（字兴公）来简对东坡致以存抚之意，东坡回简致谢。任伯雨已与东坡一家同行月余了，在这里只得分道扬镳了。
好在东坡与黄庭坚相遇于彭蠡之上，二人相会凡三天，好不快活。在这里，东坡先生还为黄庭坚的铜雀砚作了铭。
七月十八，陈衍被追毁出身以来的文字，被罢为白州（今广西玉林下辖的博白县）编管，吕希纯被夺职。因为此事涉及到苏东坡兄弟，苏辙又被降为：守本官试少府监、分司南京，筠州居住。
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