守颍的半年期间，东坡先生可谓是“酒逢知己”，在诗文唱和方面那是过足了瘾。
自元佑六年（1091）秋到颍州，次年春赴维扬，苏东坡仅在颍州半年，可作诗多达六十余首。“历考东坡所到岁月，惟颖为少，而留诗反多。”盖因陈传道、陈履常、赵德麟以及欧阳兄弟皆聚于颖，又因中途刘景文的前来，“宾客之盛，倾所未有”。
这期间，东坡曾与陈师道论画论词，还将《陶渊明集》重新点校了一遍，离任前作为礼物赠给了赵令畤。离颖时，权颍州府提刑弓允（字明父）为之送行，陈师道赠苏迨诗，赵令畤饯饮与赋诗话别。
元佑七年（1092），上巳日（三月三日）。
苏东坡一行离开颍州后，舟经濠州（今滁州凤阳县）。东坡携子苏迨、苏过游览了濠州钟离县的涂山，又自涂山麓复北经县治折而西行约三里，游了怀远县的荆山。
荆山上有卞和洞，卞和洞亦名抱璞岩、抱玉岩，位于安徽省蚌埠市怀远县荆山。相传为春秋时楚国人卞和采玉处，故名。“刖人有余坑，美石肖温瓒”，东坡先生《涂山荆山记所见》诗中即指此。
抱璞岩，传为卞和抱璞泣血之所。岩上有卞和洞，天然形成，幽深宽广，可容数十人。岩壁有摩崖书刻“青螺石帐”四字，洞上有坑，曰“采玉”，坑内有玉石层迭，晶莹闪亮，恍若白云攒集，俗称：“白云堆”。洞左有溪，碧流淙淙，名曰“濯玉涧”，传为卞和濯璞于此，故名。
就在苏东坡带着两个儿子在荆山上游玩之际，朝中传来程颐除直秘阁，判西京国子监的消息。洛党与蜀党一向“道不同，不相为谋”，无相攻毁，已成常态。这下洛党又重新翻盘了，还不知接下来会发生什么事情。
其时，晁补之为扬州通判，当他得知老师将前来出知扬州的消息后，连忙以诗相迎。
自从在杭州与新城令晁端友从游三年，而不知老晁竟能文与诗，当时将其判为“君子人”也。到如今，老晁的儿子晁补之成了东坡先生的僚属，况且还在一起诗词唱和，这一切因缘仿佛都是前生注定的。
三月十二日，苏东坡一行南行抵泗州。
到了之后，面对淮东、淮西一带连年歉收，农夫工商受损，官府与百姓的粮仓告罄，人们掐指盼望夏季能有所收成。如今的大麦已经秀穗，小麦已经开始灌浆，但应时的雨水还没有一场，田地被晒得枯焦，东坡先生首先祈雨僧伽塔。毕竟泗州也属于扬州所管辖之下，的先生可不想因为粮食歉收而使得这里的百姓沦为强盗。
舟行至楚州时，东坡先生沿途常常屏去兵卒，深入田间地头微服私访，体察民间疾苦。
当东坡走进村子里，就听到当地面带忧愁的老人们哭诉：
丰收还不如歉收，天灾流行，老百姓缺少吃的但还可以节衣缩食地活下去。而丰收年景的催收积欠，吏卒站在门外，棒子枷锁一起来，老百姓想死都死不成。而今年的麦子即将成熟，举催积欠马上就要开始，所以流民们都不敢还乡。说着说着，老人就流下了伤心的泪水。
会晤楚州守周豫时，周豫叫出了舞鬟以助兴，东坡先生暂时忘却眼前的烦恼，于席间即席赋《南歌子》两首赠之，还为当地作了《淮阴侯庙碑》。
在楚州，苏东坡还会晤了徐积（字仲车），自从元丰八年赴登州，元佑四年赴杭州，再有此次赴扬州，东坡先生每次都会专门见一见徐仲车，与之诗词唱和一番。
三月二十六日，苏东坡到达扬州任，上一任的州守为李承之于上年腊月病故，东坡先生由是继其任也。
其时的扬州下辖一县：江都县。十州：扬州、亳州、宿州、楚州、海州、泰州、泗州、滁州、真州、通州。二军：高邮军、涟水军。
宋代的“州”，是由秦汉时期的“郡”变化而来，根据面积和人口可分为上、中、下州，长官称知州。府、州分等，按政治或军事地位的轻重、辖境范围的大小、经济发展程度的高低，分为都督府、辅、雄、望、紧，体制皆埒上州，及有上、中、中下、下之别。
“军”有直属于路，与府州同级者，其地位与下州相埒。又有隶于府州，与县同级者，即县治置军，由知县兼军使，史称“即县置军使”和“降军为军使”，并指此。
“监”为管理矿冶、铸钱、牧马、产盐区等而设，兼理民事。有直属于路，与府州军同级者，其地位与下州相埒。又有隶于府州，与县同级者。
苏东坡到扬州安顿好，上完谢表，就将《韩文公庙碑》撰写完成的消息致简潮州守王涤与蔡朝奉，并将碑文誊了一份寄给吴复古（字子野）。在给邓润甫的信中，东坡先生还以得到扬州的任职为乐。
撰写恩公张方平老先生墓志铭的任务，苏东坡是一刻也不敢怠慢的，加之张家人的催促，东坡先生在南下的路上就已经撰写了大半，到了扬州即使事务繁杂再不曾搁笔，大略有六千余字。就这还是仅将张公生平的大事罗列出来，若是加上小事，恐怕一万字也下不来，东坡觉得墓志铭这一文体，还没万字的先例。
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