宋时两浙路范围基本继承了唐末的两浙地区，大致包括今天的浙江省全境，江苏省南部的苏州、无锡、常州、镇江四市和上海市，治所设在杭州，是北宋经济和人口比较发达的一路。
途径常州地界，经过无锡洛社镇时，东坡到孙觌（字仲益）家里做客。时孙觌年在龆龀（孩童）之齢，但是聪慧异常。东坡先生就问他：孺子何以艺？也就是说，你如今在学习什么技艺。小孙觌回答说，正在学习属对。
苏东坡说，那咱就试试吧。
说罢遂出一联曰：衡门稚子璠玙（美玉名，后泛指珠宝）器。
时年八岁的孙觌应声对曰：翰林神仙锦绣肠。
东坡先生听罢，不由得抚其背曰：真璠玙器也！异日定会不凡。称羡之情溢于言表。
经过苏州，看到姑苏台柱上倒书一绝云：天长地久太悠悠，尔既无心我亦休。浪迹姑苏人不管，春风吹笛酒家楼。东坡先生阅此后，疑为神仙所作。
经过打听当地人，竟是初至吴地的僧人仲殊所做。此后，东坡先生与仲殊二人遂成了莫逆之交。
在秀州（今嘉兴与松江一带），苏东坡会晤了状元、秀州守章衡。
后来，东坡先生对章衡的评价为：
子平之才，百年无人望其项背。子平以文章之美，经术之富，政事之敏守之，以正行之，以谦此功名富贵之所迫逐，而不赦者也，虽微举首，其孰能加之，然且困踬而不信，十年於此矣，意者任重道远，必老而后大成欤。
我们知道，苏堤是苏东坡任杭州知州时所修，后人念其功故命其名。但是工程的最初倡议者却不是东坡，而是他的好友章衡。
东坡初抵杭州时，西湖已经是水涸草长，淤积严重，残破不堪。苏东坡便想集中大家的智慧，化劣为优，变废为宝，将堆积如山的淤泥水草筑成一条近三公里长的大堤，不仅大大节约了治理成本，还便捷了南北交通，为西湖增添了一条靓丽风景——苏堤。
在关于西湖治理的过程中，东坡还曾给章衡写过一封求助信：
您劝告和鼓励我治理西湖，现已着手并已初具规模，想必您一定会不惜余力继续帮助我的，请您将贵府罚没的船只尽数给我，多多益善，我大约需要四百只，请您派人送来。本州别的东西还好，就是缺乏士兵，也请您一并帮助。
由此可见，章衡在西湖的治理上不仅有首倡之功，还有鼎力相助之劳。
赴杭途中，苏东坡还晤见了弓允（字明夫）、钱勰之子三郎。对于范祖禹（字纯夫）为其父求写的《忠文公碑》神道碑，东坡先生给以坚辞。
东坡先生专门于途中致简范纯夫解释道，虽然范家人是真心托付的，但自己平生本不愿做这些文章。中间为几个人作的神道碑文，那都是迫不得已，违背自己的初心之举。自从自己离开京师后，就决定再也不作此类文字，截至目前都已经婉拒好几家了。
元佑四年，七月初三。
五十四岁的苏东坡第二次到杭州任职，在谢表中，苏东坡那是感激涕零，再三叩头。他说自己本来乞求的是越州闲职，谁知幸遇陛下的禹舜般的仁义、仲尼般的智慧，将仅有末能小技的自己提携到富庶之地的杭州出任要职。
上完谢表，苏东坡还要给监司上一道《杭州到状》，象征性地拜一下码头。
前任杭州知州、饶州鄱阳（今江西省鄱阳县）人熊本（字伯通）与苏东坡交接完公务后，按朝廷的安排移知金陵府。这位熊本大人去年六月份出知杭州，到苏东坡接任时刚满一年。
熊本长期在北宋西南边疆任职，多次平定西南地区的少数民族叛乱及交趾国的入侵，为西南边疆的稳定和发展做了很大的贡献。他支持王安石变法，属于新党一派。
在杭州衙门里，苏东坡收到了两位两浙提刑杨杰（字次公）与莫君臣（字和中），还有时任杭州通判罗适（字正之）送来的贺启。
其时，杭州府衙的班子成员有：
杭州通判罗适；
两浙转运判官周焘（字次元）；
刘季孙以左藏副使权两浙西路兵马督监；
程遵彦（字子邵）签书杭州节度判官厅公事；
毛滂（字泽民）为法曹（掌司法的官吏）；
苏坚以临濮县主簙监杭州在城商税；
叶温叟以朝散大夫、度支郎中权两浙路转运副使。
就任知州后的东坡先生，首先拜谒了杭州当地的孔庙及诸庙，然后又前往法惠寺上了香。
安顿好后，正好仲天贶与同安君王闰之的弟弟王箴（字元直）自眉山来到钱塘，来看望自己的姐姐一家人。
秦观与钱勰之子钱蒙仲此一时期都开始从学苏东坡。东坡的长子苏迈的酸枣县尉任期已满，正在交接，小苏已被任命为西安县丞，李廌为其送行。
对于苏东坡在杭州府已经开始了新的任期，钱勰致简表示祝贺。这一段时间，二人的唱酬渐多，“唱和往来无虚日，当时以比元、白。”有人将他们两个的唱和，比作是元稹与白居易的那种旷世友情。
白居易和元稹的友谊在于心灵相通，意气相投，也同样才华横溢。白居易十六岁写下了家喻户晓的名句“野火烧不尽，春风吹又生”，元稹也同样有百年金句“曾经沧海难为水，除却巫山不是云”。他们的友谊就像无瑕的美玉，丝毫没有杂念。他们聊生活的点点滴滴，也切磋诗歌和文学，更是分享内心的喜怒哀乐。
认识了三十多年，白居易与元稹一起骑马出行，一起踏青赏花，一起月下对酌，一起雪中畅谈，算起来，他们写给对方的诗歌加起来甚至多达九百多首。
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