8 月 18 日，萧绰和耶律隆绪，再次派兵南征。8 月 22 日，耶律隆绪慰劳南征将士。同日，萧绰与耶律隆绪一起，拜谒景宗皇帝庙。而后，再次准备向南宋发起一轮攻击。
在这期间，面对前来依附自己的李继迁。萧绰和辽圣宗选择接纳，下嫁公主给他，并封李继迁为夏国王。于是，李继迁联合辽朝，对北宋展开了新一轮的攻势。
公元 990 年 4 月 7 日，辽朝在杏埚，修建城池，让宋国的俘虏居住在这里。6 月 9 日，萧绰授意，将宋国的降兵，分别编入各支军队。10 月 11 日，李继迁进献了宋国的俘虏。10 月 25 日，李继迁因为大败宋军，又派遣使者前来奏报。12 月 21 日，李继迁攻下了宋麟等州，派使者奏报。
从公元986年，北宋对辽发动“雍熙北伐开始，一直到公元的991年。期间五年时间，在萧绰的主持之下，辽朝对北宋进行了多轮的进攻。大多时候，北宋王朝都处于被动挨打的境地。甚至，连辽朝的属国西夏王李继迁，都为虎作伥，打的北宋节节败退。
当然，此时的萧绰也明白，当下的他们，没有完全能够打败宋朝的实力。在一波波进攻之后，获得了了一些战利品后。两方暂停了大规模的战争，都选择休养恢复。
值得一说的是，在这个时间段的两方战斗中。宋朝的第二位皇帝，宗太宗在公元的997年去世。本来，就已经在两国对战中处于弱势的宋军，现在迎来了他们的第三位皇帝宋真宗。而宋真宗更是有很强的恐辽心理，这也让萧绰和辽朝上下，对于侵犯宋朝有了更大的底气。
公元 999 年七月，萧绰再次决定南下，以耶律隆绪的名义，向各路人马宣告即将征伐宋朝。10 月 31 ，耶律隆绪下令南伐。12 月 4 日，辽军进攻遂城，但是，并没有攻克城池。耶律隆绪派遣萧继远，进攻狼山镇石砦，最终成功攻破。
大军到达瀛州后，与宋军交战，生擒了宋军守将康昭裔、宋顺，缴获了无数的兵器和甲胄。接着，辽军又攻克了乐寿县。当大军到达遂城时，敌军依靠临水的优势，进行顽强抵抗，辽军则派出骑兵进行突击，将守军全部杀光。这一轮的攻势，辽军又取得了阶段性的胜利。而且，又夺得了一批可贵的战利品。
在公元 1000 年的正月，耶律隆绪率领军队，回到南京，并对有功的将士，进行了赏赐。同时，也惩罚了那些不服从命令的人。萧绰下达诏令，让各支军队，返回自己的驻地。12 月 7 日，不服气的宋军，从淤口、益津关出兵，前来侵扰辽国边境，辽国的侦侯谋洼、虞人招古，率领军队，击败了前来犯境的宋军。这一次辽军的南伐，再次取得了全胜。
到了公元 1002 年 5 月 3 日，萧绰派遣北府宰相萧继远等人，再一次南伐。5 月 15 日，文班太保达里底，在梁门击败了宋军。5 月 23 日，南京统军使萧挞凛，在泰州又一次击败了宋军。6 月 3 日，南征的将领们，进献俘虏，萧绰很高兴，给有功的将领大力的赏赐。
另一面，西夏派刘仁勖，前来报告已经攻下了宋的灵州。10 月 9 日，萧绰和辽圣宗再次去拜谒显陵，向祖先禀报，南征胜利的消息。
公元 1003 年的四月，耶律奴瓜和萧挞凛，在望都成功擒获了宋将王继忠。王继忠作为宋军的重要将领，他的被捕对于宋军来说是一次重大的损失。这不仅削弱了宋军的战斗力，也对宋朝的军事战略部署，产生了一定的影响。耶律奴瓜和萧挞凛的胜利，不仅彰显了辽国的军事实力，也为辽国在战争中取得了更有利的地位。在萧太后的领导之下，辽国的军事实力，几乎呈碾压的趋势，北宋的朝廷是人人自危。
公元 1004 年 9 月 24 日，萧绰将打算再次南征。10 月 10 日，耶律隆绪亲临南京。10 月 11 日，设立祭品祭祀太宗皇帝庙。命令北院大王磨鲁古、太尉老君奴分别统领北、南王府的军队。10 月 14 日，命令楚王耶律隆佑留守京师。
10 月 24 日，萧绰与耶律隆绪，率领辽国大军，大规模进攻宋朝，企图收复关南十县。宋真宗赵恒，在寇准等人极力劝谏下，被迫亲自出征。
12 月 31 日，南院大王善补奏报称，宋朝派人送给王继忠弓箭，并秘密请求讲和。萧绰下诏，命令王继忠与宋使相见，答应了他们讲和的请求。
公元1005 年 1 月 5 日，萧绰与耶律隆绪，驻扎在澶渊。萧挞凛在侦查时中了埋伏，被弩射死。1 月 9 日，赵恒在澶渊北城现身，宋军士气大振。1 月 10 日，宋派崇仪副使曹利用，请求讲和。萧绰当即派遣飞龙使韩杞，带着国书回访宋朝。
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