他的倒霉日子还没完。
公元1514年，宁王朱宸濠忽然诚心邀他入幕。唐寅大喜过望，欣然应邀，结果惊恐地发现朱宸濠是邀请他一起谋反。
眼见谋反是死路一条，不反死得更快，唐寅眼珠子一转，只好装疯卖傻。为了彻底骗过朱宸濠，他上街裸奔，吃屎喝尿，朱宸濠实在看不下去了，终于把他赶出了王府。
关键时刻，唐寅巧妙地“艮其身，无咎，”终于逃离了宁王府这个虎狼窝。后来宁王造反失败，满门抄斩，唐伯虎则幸运地逃过一劫。
身心俱疲的唐寅困顿而落寞，从此以丹青自娱，以卖画为生，孤单寂寞地了此残生。穷困潦倒之余，他做了一首七言古诗《桃花庵歌》，以桃花仙人自喻：
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只来花前坐，酒醉还来花下眠。
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
……
世人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄做田。
唐寅诗书画皆擅，其书法取法赵孟頫而生奇峭俊秀之气，其诗文以才情取胜，情真意切。其绘画，更是融会南北画派，风格秀逸清俊，与沈周、文徵明、仇英并称吴门四家，又称明四家。
2013年，在纽约苏富比拍卖会上，唐伯虎的画作《庐山观瀑图》拍出了5.9亿美元的天价，折合人民币为35.9亿元。
文徵明（1470年-1559年）是大智若愚的典型，他十一岁才学会讲话。十九岁参加乡试，因为字写得太难看而落第，从此开始精研书法。此后接连九次参加乡试，次次不第。
文徵明五十三岁时，得工部尚书李充嗣举荐，以贡生入京，经过吏部考核后被授予翰林院待诏，期间参与了《武宗实录》和《宪皇帝实录》的编纂，并一度担任皇帝侍讲。
但他并不满意这个工作，坚决辞职回归故里。他在家中修建了玉磬山房，又在庭中种下两棵梧桐树，从此以文墨自娱，不问世事。
他性格严谨低调而人品高洁，“艮其辅，言有序，”与唐寅几乎是两个极端。相传有一次唐寅故意捉弄他，约他在苏州石湖泛舟，然后让藏在船舱中的妓女出来为他敬酒。文徵明慌忙告辞，甚至急得要跳湖，唐寅只好另雇一条小船送他离开。
在吴中四才子中，文徵明肯定是最笨的一个，但也许是成就最高的一个。
他“敦艮，吉，”一生专心致志于诗文书画，终成“四绝全才”。随着他年纪越大，名声也越大，声望也越高，遂继祝枝山之后主盟吴门书派，并成为苏州乃至整个江南的文坛盟主。苏州文氏，因他而跻身世家大族。
他的名望之高，就连权臣严嵩也念念不忘。有一次，他向工部尚书顾璘发牢骚，抱怨他路过苏州时，文徵明居然不来拜见。顾璘笑着回答：这才是他文徵明啊，他要是不看别人而来看你，他还是文徵明吗？
吴中四才子中，徐祯卿（1479年—1511年）是唯一一个科考进士。他官至大理寺左寺副，后因不慎丢失囚犯，被贬至国子博士。他科举入仕后，一度与李梦阳、何景明等人交游甚密，被并称为前七子。
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