据《南史》记载，陶弘景的老爸是被妾室害死的，这就导致了陶弘景对女人有了更多的偏见，也是他终生没有娶妻生子的重要原因，正好应了老妈当年做梦后的预言。当然这里面应该还有很多其他方面的原因，比如三年后唯一的亲人老妈也过世，从小就对神仙道教的着迷，在仕途上的不如意等等，总之，就是他单身了一生。
长大以后的陶弘景，《梁书》说他身高七尺四寸，《南史》说七尺七寸，大约就是现在一米八多点，当时可真称得上玉树临风，这点误差我们就不去验证了。总之，他应该是从爷爷那里遗传下来的好基因，较之长辈来说，外貌也更加不凡，“神仪明秀，朗目疏眉，细形长耳。善琴棋，工草隶，读书万余卷，一事不知，以为深耻”。史书的描写就不解释了，反正就是长得好，才华高，学习态度端正，放到现代就是一个典型的三好学生。
当然了，陶弘景并没有靠颜值当明星吃饭，凭的是真正的才华给自己赚取了很高的名声。不到二十岁的时候，“齐高帝作相，引为诸王侍读，除奉朝请”。查了一下，齐高帝萧道成是476年任尚书左仆射，相当于宰相，三年后南齐正式代宋立国，那年陶弘景应该正好二十岁。当时的萧道成可谓位高权重，能认识陶弘景，显然也是由于他的才名，虽然只给他争取了一个没有实权的闲散官职，但却可以参加朝会，也是对他的才学极为推崇的表现。
在这段任职期间，陶弘景每天除了批阅各位王爷们的文章外，从不与其他人交往，只有萧道成经常向他请教朝中礼仪和前朝旧事。
史书这里的记载与现实应该还是有不小出入的，陶弘景虽然官职并不高，但一直生活在京城，来往的是各位王爷、官员，可以上朝接触皇帝，所以他的交际圈子的层次是相当高的，自己也不可能拒绝和这些人交往。另外，他以“博学多通，好筹略，有文武才干”而闻名于名流圈子里的，否则，以诗赋称绝当时的刘俣，以高才博洽、名亚迁、董的沈约和才思无穷的任昉、少以文章显赫的江淹等这些才子们怎么会对他推许有加呢，这些人可都是陶弘景的知交好友，那是相当的高冷的。
陶弘景最早进入官场，是在刘俣的父亲，丹阳郡尹刘秉手下任职的，所以和刘俣早就相识。萧道成灭刘宋以后，刘宋的一些故臣们跟着司徒袁粲想要杀了萧道成，刘秉也参与其中，最后父子二人都因此事失败而身死。陶弘景虽然最终侥幸没受太大牵连，但也受惊不小，即便如此，最终却又敢于冒死给刘俣收尸，这其实也影响到了他在南齐的仕途。多年以后，他还“常怀幽惕”，一直生活在压抑的心境下，这对于后来隐居修道也有一定的影响。
从476年开始任诸王侍读到492年这十几年间，陶弘景先后出任过巴陵王待郞，各种侍读，左卫殿中将军等职位，仕途并不是很顺利，但这十几年里，他却有时间出去自助游，访了些上清高人，也收集了不少经书，有时一走就是二百多天。其实想想，总这么不好好上班，也难怪仕途不顺啊。
在这种情况下，自己那点工资在首都圈子里太寒酸，又受不了这种压抑的生活，所以就想申请外放一个县长，最终却没有被批准。所以，在永明十年，492年时，陶弘景终于下决心远离事非之地，归隐山木了，于是“脱朝服挂神武门，上表辞禄”。
对于陶弘景的辞职，皇帝倒是很痛快地批准了，当然此时老皇帝萧道成已经死了十年了，新皇帝可能也是良心发现，冷落了人家十几年，连饭都不管饱，这事干得确实有点太那什么了，于是命令陶弘景老家的地方官，给他家里按月供应柴米油盐，离休干部的生活还是应该保障的。
当陶弘景从京城出发时，场面也极为壮观，公卿们都约好了似的全来到征虏亭为他饯行，沿路搭设了许多帐篷，车马把路堵塞得死死的，就跟现在国庆小长假的高速公路似的。路边老大爷看着这盛况，禁不住对大家说，自从宋、齐以来，从来就没有过这样的事啊。这似乎不像一个仕途不顺，不受重视，不与人交往，连个外放县长都求不来的小人物的待遇，所以史书我们同样得分析着读。
实际上，《魏书》和《南史》中对陶弘景在南齐这段历史记载不详细，而这段历史正是分析他为什么会从仕途隐遁道门的原因。
首先是父亲被妾害死，使陶弘景对女人产生了看法，也是他终生不娶的一个重要原因；其次，三年后母亲的去世，对他的打击更大，失去了亲人，了无牵挂；第三，就是刘秉、刘俣父子之死，自己也失去了官场的靠山，也看到了皇室的残酷和官场的残酷；第四，这段时间的外出游历，对道教神仙的生活产生了无限向往。所以，家庭的打击、仕途的不顺，多方面的原因造成了他的归隐的事实。
492年5月，陶弘景到了句容的句容山住下，看来他没有回家或者回家以后又溜达到茅山来了。以前，陶弘景就经常说：“这座山下面有道教第八洞宫，叫做金坛华阳之天，周围有一百五十里。以前汉朝有咸阳三茅君修炼得道后来掌管这座山，所以又称它为茅山”。
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