一直这样混下去也不是个办法，有朋友给他出主意，想法找人弄个差事干干。刘季平时朋友多，这时用上他们帮忙了，果然没过多长时间，谋到了一个泗水亭长的差事。这亭长的工作，也就是负责给乡亲之间的纠纷作以调解，处理一下小的民事案子，真正遇到大事，还得写材料上报县里，由县衙调查处置。由于这个差事，刘季经常往返县衙，不久就和县里的一班县吏混熟了。关系最要好的是沛县功曹（县令的佐吏，相当于文书）萧何，其次为曹参、夏侯婴等人。刘邦当时可能做梦都想不到，这三个人日后在他成就帝业时竟全都立下了大功。
单身的刘季无所事事，也有机会到秦国首都咸阳去。他到那以后游山玩水，参观名胜，恣意快活。有一次去咸阳，正赶上秦始皇出宫，但见车马隆隆，蔚为壮观。皇帝出宫时的威仪盛势，华丽服饰，看得刘季目瞪口呆。队伍过后，他不禁长叹：“大丈夫就应该像这个样子！”
光阴荏苚，这一年有个叫吕公的人因为躲避仇家，举家从单父县(今山东省单县)迁到沛县来了。吕公与沛县县令交往甚厚，所以投到沛县来落户。沛县有权有势的人听说县令家来了贵客，纷纷要到吕公住处道贺。这不奇怪，谁都想利用这个机会跟县令套套近乎。县令自然乐见其成，一方面给吕公接了风，一方面又给自己争了面子。县令就派萧何作为主事，负责接待安排。县里有头有脸的人来道贺，没有几个是空着手来的，送来的礼品、银两自然要作一个记录。刘季是个爱热闹的人，酒瘾又大，碰到这样的场合，岂能不去。可是刘季穷的叮当响，身上没有钱，去了怎么送礼。但他胆子大，脸皮厚，不怯场，便胡乱写了一张礼单：贺钱一万。那边，萧何刚刚当众宣布过，凡送来的礼不满一千金的，一律坐在堂下。这边吕公就接到了刘季送来的礼单，不禁欣喜，连忙起身将刘季领到上座就位。萧何见了心想，这厮也贼胆大，竟敢到这里来充大头，但碍于关系不错，也没挑明。吕公却不然，他见刘季相貌奇特，长相高贵，也不生疑心，只管热情招待。吕公善于相术，很早就好给人看相，也自以为不会看走眼。所以席间他看刘季是越看越顺眼，日后的前程光明，一定飞黄腾达。一顿酒席没吃完，吕公就已在心里私下决定，要将女儿嫁给刘季。
踏破铁鞋无觅处，得来全不费工夫。刘季万万没有想到，由于家里贫困，自己又不愿下田劳作，至今讨不到老婆，不想被刚来沛县的吕公看上了。酒席散后，吕公留住了刘季，直接向他挑明，愿将自己的女儿嫁给刘季。刘季一听心花怒放，讨了这么个富家女子，自己的穷日子就算熬到头了。他连连点头，恨不得当时就把吕公叫丈人爸。
吕公不食言，说服妻子，力排众议，在很短的时间里就给女儿吕雉把婚事办了。这女儿不是别人，就是以后的吕后。
婚后的日子幸福且安定，很快吕雉就为刘季生下了一双儿女，儿子是以后的孝惠皇帝，女儿是日后的鲁元公主。刘季继续当他的亭长，继续干着鸡零狗碎的民间琐事，继续与朋友们聚在一起喝酒闲聊。
有一次，县里安排他押送一批劳工到骊山去服劳役，那时候秦始皇已死，秦二世胡亥执政。秦二世上台后，在赵高这些奸臣的鼓动下，比秦始皇更残暴，政令更严厉，百姓的生活更加艰难。刘季押着这批人，一路走，一路就有人逃跑。刘季本是个闲散的人，管也管不住。看着队伍越带越少，他心想就这样子到了骊山也活不了，一狠心对劳工们说：“你们到骊山做苦力，不是累死就是被打死，就是不死也不知道什么年月才能回来，听说骊山的工程十分浩大。我看不如从现在开始，我也不管你们了，你们自己找条活路吧。”
劳工们起初不敢相信自己的耳朵，等回过神来，看着刘季那十分认真，真诚的神态，便一轰而散地跑开了。有十几个劳工被刘季的仗义所感动，愿意追随他，生死在一起。
刘季也搞不清自己要去哪里，回去是不可能的，只有找个地方先躲起来。有人建议，到芒砀山（今河南省永城)去，那里山高林密，官兵也找不着，刘邦采纳了这个建议。这批人便在刘季的带领下，向芒砀山行进。一路上他们避开大道走小路，哪里树木茂密就往哪里钻。有一天正走着，前面的人不走了，还有人往回跑，刘季问怎么回事？那人回答：“路上有一条大白蛇挡道。”刘季立刻拔出佩剑喊道：“壮士赶路，怎能害怕蛇虫挡道。”说着就往前赶。果然才走了十多步，见一条大白蛇横在路上，眼睛寒气逼人。刘季走近蛇旁，手起剑落，把那条蛇斩成两截，然后拨开蛇身，挥手让众人通过。
众人见到刘季如此勇猛，无不佩服，他的威信一下子在这帮人的心中加重了许多。
从这一刻起，刘季自觉不自觉地踏上了反抗朝廷，高举义旗的道路。在芒砀山的日子里，他的神勇和仗义又吸引来了上百人，这时的刘季已经拥有了一支百余人的队伍。
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