五月五日下午，基次作出了决策，意图控制小松山并建造防御工事，以抵抗德川军的进击。
以他雷厉风行的个性，一旦笃定方向以后，就即刻率领直属的2800人本队，义无反顾向着小松山方向进发。
他计划在那里，与服侍过秀赖父子的丰臣家臣——薄田兼相的部队会合。
五月六日凌晨零点，受到前些日子的暴雨影响，深夜的风带着刺骨凉意，周边还弥漫起了浓雾，基次到达了小松山口的藤井寺村。
但约定在此会合的兼相部队却不见踪影，时间在等待中流逝，基次的心逐渐变得焦急起来。
此次夏战非比寻常，乃是决定天下归属的关键。
一旦被德川军抢占先机，那他之后的所有战略都会受到影响，于是基次果断作了抉择。
“战场上，先机就是赢机，我们没时间再等下去了！当下之策是先渡过石川，占领小松山后，再等待我方援军到来！”
对于基次的兵将来说，他的号令就等同于圣谕。
他们发自内心地爱戴着这名军事奇才，但凡他所下达的指令，一定具有百分之百的服从性。
炎夏之夜，笼罩在晨雾里的石川之水却很清凉。
基次在大雾掩盖下顺利通过了石川，如预期般登上小松山、进而迅速构筑起阵地来。
接着他派出探子，通知幸村和毛利自己已经攻占小松山，一心等候他们的援军到来。
德川军方面，由家康本人亲自钦点的谱代重臣水野胜成，担任了进击大和的德川前锋军大将。
为了鼓励胜成，家康曾授予他先斩后奏的大权，并公开表示：“打仗需要决断，若有任何人敢不服从命令，胜成可一律将其处斩！”
负有重任在身的胜成，所率前锋军队人数共有4000人，他们已经于五月五日下午到达国分扎营。
当天傍晚，包括独眼龙尹达政宗、家康的外孙松平忠明的两支军队也陆续到达，令小松山附近的德川联军兵力激增到人。
直贞就正身处于松平忠明的军队里，正伺机遵循竹千代的指令，意图亲手取下基次首级。
“后藤基次已率兵直朝小松山！”傍晚时分，接到探子回报的胜成向将领们强调了小松山的重要，“此山为平原决战的天然军事要塞，绝对不可让丰臣军抢占先机！”
奥田忠次就在这种情况下，领了70人的侦察小支队，奉命前往小松山一探究竟。
当他抵达小松山后，很快就察觉到了山顶上有异动，在派探子回禀胜成的同时，奥田决定率领小支队成员登上山顶一探究竟。
他自认为已经非常小心谨慎。
但在即将登上山顶时，奥田震惊地发现，山顶的基次军正接连发出呐喊、犹如下山的勐虎般冲了下来。
他举起长枪笔挺刺出，连续贯穿了两名基次军兵士的胸膛，又不畏生死地冲了上去。
然而在基次领衔之下，基次军将士的战力实在太过勇勐，排山倒海的气势又怎会是区区70人的侦察小支队可以抵挡？
奥田很快被围攻上来的兵士砍倒，一千多人马的基次军竞相从他身上辗过。
奥田军眨眼间便被全数斩杀，他们的尸体被基次军踩得惨不忍睹。
小松山的初次交战，基次赢得可谓轻而易举，但他心里却没半点喜悦、反倒担忧了起来。
“我们在此处与德川军的侦察小支队交手，那就意味着我军的部署已经被德川军发现了，接下来小松山必会迎来连场恶战。”
“从现在开始，打起精神来！我们不能在德川军面前折腰，只要幸村大人和毛利大人率军支援，我军就能立下显赫战功！”
对于战况有所预测的基次，决定守住小松山，等着幸村与毛利的援军到来，他也是这样鼓励将士们的。
同一时间，胜成在了解到镇守小松山的将领，是身为丰臣军五人众的军事奇才后藤基次后，他向将领们发出了全力进攻的指令。
“即使为了大御所大人和将军大人，也必须将后藤基次军剿灭，这样就等同摘除了丰臣军的一个智囊大脑！”
人的德川联军，随即从各自扎营的位置对小松山在同一时间发起了攻击。
五月六日，凌晨四点，天色逐渐转明，正当德川军对整座小松山形成围堵之势时，基次决心要先发制人。
基次军随即朝小松山以北的片山村方向主动进击，并对撼了德川军里负责北面攻山任务的松仓重政。
重政在关原之战里立下战功，因此受到家康赏识，被封为领有1万石俸禄的大和五条藩藩主，然而他依然不是身为军事奇才的基次对手。
基次军一个冲锋队就让重政军淹没在刀光剑影当中，而后与冲锋队紧密配合的火枪队，更是举枪击毙了不少重政军兵士。
位于重政军后方的胜成军主力，连忙在基次军占尽绝对性优势的情况下赶往支援，才使重政幸免于难，此时基次军作出了退守小松山顶的选择。
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